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Sigma-Aldrich

2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl-triphenylphosphonium chloride

98%

Synonyme(s) :

SEM-triphenylphosphonium chloride

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3SiCH2CH2OCH2P(C6H5)3Cl
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
429.01
Numéro Beilstein :
4632507
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352002
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Capacité de réaction

reaction type: C-C Bond Formation

Pf

145-149 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

[Cl-].C[Si](C)(C)CCOC[P+](c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C24H30OPSi.ClH/c1-27(2,3)20-19-25-21-26(22-13-7-4-8-14-22,23-15-9-5-10-16-23)24-17-11-6-12-18-24;/h4-18H,19-21H2,1-3H3;1H/q+1;/p-1

Clé InChI

NEUMNYXEDIPGJD-UHFFFAOYSA-M

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Application

Reactant for:
  • Enantioselective synthesis of (-)-sarain A using asymmetric Michael addition, cyclization, ring-closing metathesis, intramolecular Stille coupling, and late-state installation of tertiary amine-aldehyde proximity interaction
  • Preparation of aliphatic and alicyclic aldehydes by homologation of aldehydes
  • Wittig reactions
  • Preparation of optically active (1S,5R)-(+)-3-azabicyclo[3.2.2]non-6-en-2-one via enantioselective intramolecular cyclopropanation

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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