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Sigma-Aldrich

2-Pyrrolidone-5-carboxylic acid

99%

Synonyme(s) :

DL-5-Oxo-2-pyrrolidinecarboxylic acid, DL-Pyroglutamic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C5H7NO3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
129.11
Beilstein:
82134
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

Essai

99%

Capacité de réaction

reaction type: solution phase peptide synthesis

Pf

183-185 °C (lit.)

Application(s)

peptide synthesis

Chaîne SMILES 

OC(=O)C1CCC(=O)N1

InChI

1S/C5H7NO3/c7-4-2-1-3(6-4)5(8)9/h3H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)

Clé InChI

ODHCTXKNWHHXJC-UHFFFAOYSA-N

Description générale

DL-Pyroglutamic acid serves as a chiral building block and a chiral auxiliary in asymmetric synthesis.[1]

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Pyroglutamic acid: a versatile building block in asymmetric synthesis
C Najera, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 10, 2245-2303 (1999)
Chien-Ming Hsieh et al.
Pharmaceutics, 12(6) (2020-06-18)
Extracellular matrix (ECM) hydrogel can create a favorable regenerative microenvironment and act as a promising dressing for accelerating the healing of diabetic wound. In this study, a simple and effective decellularization technique was developed and optimized to obtain acellular extracellular
Tetsuyuki Takahashi et al.
Biochemical and biophysical research communications, 516(2), 388-396 (2019-06-21)
Inhibition of prostaglandin E2 signaling via EP2/EP4 prostanoid receptors suppresses Insulin-like growth factor (IGF)-1-induced proliferation of pancreatic cancer BxPC-3 cells. To better understand the mechanism of EP2/EP4 signaling for controlling cell proliferation, we performed metabolome analyses in BxPC-3 cells treated with IGF-1
Lucia Montenegro et al.
Nanomaterials (Basel, Switzerland), 9(1) (2019-01-02)
Idebenone (IDE), a strong antioxidant widely investigated for the treatment of neurodegenerative diseases and skin disorders, shows low oral and topical bioavailability due to its unfavorable physico-chemical properties. In this work, to improve IDE topical effectiveness, we explored a two-steps
Stefania Perticaroli et al.
Biochimica et biophysica acta. Biomembranes, 1861(2), 403-409 (2018-11-23)
The superficial layer of the skin, the stratum corneum (SC), consists of corneocytes surrounded by lipid regions and acts as a protective barrier for the body against water loss, toxic agents and microorganisms. As most substances permeate the stratum corneum

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