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Sigma-Aldrich

6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride

97%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C11H15NO2 · HCl
Numéro CAS:
2328-12-3
Poids moléculaire :
229.70
Numéro Beilstein :
3634126
Numéro MDL:
MFCD00012744
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24857546
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

260-265 °C (lit.)

Solubilité

soluble 25 mg/mL, clear, colorless (1N NaOH in methanol)

Chaîne SMILES 

Cl.COc1cc2CCNCc2cc1OC

InChI

1S/C11H15NO2.ClH/c1-13-10-5-8-3-4-12-7-9(8)6-11(10)14-2;/h5-6,12H,3-4,7H2,1-2H3;1H

Clé InChI

SHOWAGCIRTUYNA-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride is also referred as heliamine. It is an alkaloid isolated from mexican cereoid, Backebergia militaris.

Application

6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride has been used as starting material for the synthesis of more complex isoquinolines and quinolizidines.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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E Glusa et al.
Die Pharmazie, 45(6), 408-410 (1990-06-01)
The synthesis of the title compounds starting from 2-Chlormethylbenzdioxan and Tetrahydroisochinolines is presented. Their actions on the platelet aggregation and the inhibition of alpha-adrenoceptors at the isolated rabbit aorta and the vas deferens of the guinea pig were investigated.
R Mata et al.
Journal of pharmaceutical sciences, 69(1), 94-95 (1980-01-01)
Backebergia militaris (Andot) Bravo ex Sánchez Mejorada yielded alkaloid crystals from a fractionated ethanol extract of only 20 g of plant material. The alkaloid was identified as heliamine (6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline) hydrochloride. A second alkaloid, 3,4-dimethoxy-beta-phenethylamine hydrochloride, was crystallized after preparative TLC
Heterocycles, 34, 1857-1857 (1992)
The effect of an isoquinoline analogue on voluntary ethanol ingestion in rats.
S Naeger et al.
Proceedings of the Western Pharmacology Society, 34, 35-37 (1991-01-01)
S A Barker et al.
Biochemical pharmacology, 30(17), 2461-2468 (1981-09-01)
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