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Sigma-Aldrich

(1R,2R)-(−)-Pseudoephedrine

98%

Synonyme(s) :

α-(1-Methylaminoethyl)benzyl alcohol, (−)-ψ-Ephedrine, (−)-Pseudoephedrine, (1R,2R)-(−)-2-(Methylamino)-1-phenylpropanol, l-Pseudoephedrine

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH[CH(NHCH3)CH3]OH
Numéro CAS:
321-97-1
Poids moléculaire :
165.23
Numéro Beilstein :
2803417
Numéro CE :
206-292-8
Numéro MDL:
MFCD00002203
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
24857283
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

solid

Activité optique

[α]20/D −51°, c = 0.6 in ethanol

Pf

118-120 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CN[C@H](C)[C@H](O)c1ccccc1

InChI

1S/C10H15NO/c1-8(11-2)10(12)9-6-4-3-5-7-9/h3-8,10-12H,1-2H3/t8-,10+/m1/s1

Clé InChI

KWGRBVOPPLSCSI-SCZZXKLOSA-N

Description générale

(1R,2R)-(-)-Pseudoephedrine is an enantiomer of ephedrine mainly used as a chiral auxiliary for asymmetric synthesis.

Application

(1R,2R)-(-)-Pseudoephedrine may be used in the preparation of chiral relay ligands, which can catalyze the addition of diethylzinc to aldehydes leading to the corresponding secondary alcohol. The immobilization of pseudoephedrine on Merrifield resin forms a chiral linker, which may be used for the asymmetric alkylation of amides via solid-phase approach.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H314,H317,H336

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Pseudoephedrine as a practical chiral auxiliary for the synthesis of highly enantiomerically enriched carboxylic acids, alcohols, aldehydes, and ketones.
Myers AG, et al.
Journal of the American Chemical Society, 119(28), 6496-6511 (1997)
Evaluation of a pseudoephedrine linker for asymmetric alkylations on solid phase.
Hutchison PC, et al.
Organic Letters, 4(26), 4583-4585 (2002)
Enantioselective diethylzinc additions to aldehydes catalyzed by chiral relay ligands.
Sibi MP and Levi M. Stanley.
Tetrahedron Asymmetry, 15(21), 3353-3356 (2004)

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