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Sigma-Aldrich

Bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphinic chloride

97%

Synonyme(s) :

BOP-Cl, Phosphoric acid bis(2-oxooxazolidide) chloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H8ClN2O5P
Numéro CAS:
68641-49-6
Poids moléculaire :
254.56
Numéro Beilstein :
3654596
Numéro MDL:
MFCD00010077
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24856419

Pureté

97%

Pf

191 °C (dec.) (lit.)

Chaîne SMILES 

ClP(=O)(N1CCOC1=O)N2CCOC2=O

InChI

1S/C6H8ClN2O5P/c7-15(12,8-1-3-13-5(8)10)9-2-4-14-6(9)11/h1-4H2

Clé InChI

KLDLRDSRCMJKGM-UHFFFAOYSA-N

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Application

Reagent for activating carboxyl groups and coupling peptides.

Autres remarques

This product has been replaced by 15140-ALDRICH | Bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphinic chloride ≥97.0% (AT)

Remplacé(e)(s) par

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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T Miyazawa et al.
International journal of peptide and protein research, 40(1), 49-53 (1992-07-01)
In segment couplings by the mixed anhydride method using isobutyloxycarbonyl chloride, the use of copper(II) chloride as an additive suppressed racemization completely in the same manner as in the carbodiimide method reported previously. This was confirmed by employing a number
H T Le et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 4(12), 2201-2209 (1996-12-01)
BOP-Cl was found to be an efficient coupling reagent for the introduction of thiopeptide bonds on imino acid residues (Pro, Sar). Boc-amino monothioacids were coupled at moderate temperature (0 degree C-RT) with fair yields and with retained optical purity. The
D De Luca et al.
Lipids, 32(5), 559-563 (1997-05-01)
Lipophilic esters of saccharides belong to the family of nonionic surfactants widely employed in pharmaceutical and cosmetics formulations. A very simple method is presented whereby 6-O-esters of alpha- and beta-glucose can be prepared and isolated. Good results have been obtained

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