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Sigma-Aldrich

(R,R)-(+)-Hydrobenzoin

99%, optical purity ee: 99% (HPLC)

Synonyme(s) :

(R,R)-1,2-Diphenyl-1,2-ethanediol, (R,R)-1,2-Diphenylethylene glycol

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH(OH)CH(OH)C6H5
Numéro CAS:
52340-78-0
Poids moléculaire :
214.26
Numéro Beilstein :
2050815
Numéro MDL:
MFCD00064254
Code UNSPSC :
12352002
ID de substance PubChem :
24855514
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

solid

Activité optique

[α]28/D +93°, c = 2.5 in ethanol

Pureté optique

ee: 99% (HPLC)

Pf

146-149 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

O[C@@H]([C@H](O)c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C14H14O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-16H/t13-,14-/m1/s1

Clé InChI

IHPDTPWNFBQHEB-ZIAGYGMSSA-N

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Description générale

(R,R)-(+)-Hydrobenzoin is a chiral 1,2-diol useful as a chiral reagent, building block, ligand or auxiliary in asymmetric synthesis.

Application

(R,R)-(+)-Hydrobenzoin may be used in the oxyselenenylation step in the multi-step synthesis of cyclopentitols and aminocyclopentitols from cyclopentene. It may also be used as a ligand for the asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes in the presence or absence of titanium tetra-isopropoxide to form (R)- or (S)-form of the corresponding secondary alcohol, respectively.

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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