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Sigma-Aldrich

2-Ethylacrolein

contains hydroquinone as stabilizer

Synonyme(s) :

2-Ethylpropenal, 2-Methylenebutyraldehyde

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About This Item

Formule linéaire :
CH2=C(CH2CH3)CHO
Numéro CAS:
922-63-4
Poids moléculaire :
84.12
Numéro Beilstein :
1098378
Numéro CE :
213-079-3
Numéro MDL:
MFCD00010129
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24855507
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Niveau de qualité

100

Contient

hydroquinone as stabilizer

Indice de réfraction

n20/D 1.425 (lit.)

Point d'ébullition

92-93 °C (lit.)

Densité

0.859 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CCC(=C)C=O

InChI

1S/C5H8O/c1-3-5(2)4-6/h4H,2-3H2,1H3

Clé InChI

GMLDCZYTIPCVMO-UHFFFAOYSA-N

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Application

2-Ethylacrolein can be used as a promoter to synthesize 2-alkylchroman-4-ones via rhodium-catalyzed annulation reaction of 1,3-dienes with salicylaldehydes or 2-hydroxybenzyl alcohols.
It can also be used as a reactant:
  • In the total synthesis of (±)-tabersonine, an indole alkaloid of the Aspidosperma family.
  • To prepare 2-ethylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxaldehyde via enantioselective Diels-Alder reaction with cyclopentadiene in the presence of chiral Lewis acid catalyst.
  • To synthesize diethyl 5-ethyl-2,3-pyridinedicarboxylate by reacting with 2-chloro-3-oxo-succinic acid diethyl ester using ammonium acetate as a catalyst.

Pictogrammes

FlameSkull and crossbones
GHS02,GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H302 + H312,H330

Classification des risques

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Flam. Liq. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

33.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

1 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Synthesis of Diethyl 5-Ethyl-2, 3-Pyridinedicarboxylate
Cheng C, et al.
Asian Journal of Chemistry, 26(3), 918-918 (2014)
Ravindra A De Silva et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(28), 9622-9623 (2009-06-26)
An entirely carbohydrate-based immunogen consisting of a zwitterionic polysaccharide (ZPS) PS A1 and the well-known tumor antigen Tn has been designed, synthesized, and studied for immunological effects. The PS A1 motif was included to act as an MHCII elicitor for
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Sergey A Kozmin et al.
Journal of the American Chemical Society, 124(17), 4628-4641 (2002-04-25)
Described is a concise, highly stereocontrolled strategy to the Aspidosperma family of indole alkaloids, one that is readily adapted to the asymmetric synthesis of these compounds. The strategy is demonstrated by the total synthesis of (+/-)-tabersonine (rac-1), proceeding through a
Rhodium-Catalyzed Annulations of 1, 3-Dienes and Salicylaldehydes/2-Hydroxybenzyl Alcohols Promoted by 2-Ethylacrolein
Li Hong-Shuang, et al.
advanced synthesis and catalysis, 360(21), 4246-4251 (2018)
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