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Sigma-Aldrich

Boron tribromide dimethyl sulfide complex

97%

Synonyme(s) :

Dimethyl sulfide-tribromoborane, Tribromoborane-methyl sulfide

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About This Item

Formule linéaire :
BBr3 · S(CH3)2
Numéro CAS:
29957-59-3
Poids moléculaire :
312.66
Numéro MDL:
MFCD00043296
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
24854865
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

97%

Forme

powder

Pf

106-108 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

thioether

Chaîne SMILES 

C[S+](C)[B-](Br)(Br)Br

InChI

1S/C2H6BBr3S/c1-7(2)3(4,5)6/h1-2H3

Clé InChI

NCVLHAUANAMSTL-UHFFFAOYSA-N

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Application

Boron tribromide dimethyl sulfide complex (BBr3S(CH3)2) can be used as a reagent:
  • To deprotect the methylenedioxy acetal bonding of poly vinyl-1, 3-benzodioxole.
  • To prepare benzyl S,S′-diphenyl acetal by reacting with carboxylic acid and thexylphenylthioborane.
  • To prepare Baylis-Hillman adducts by the reaction of aldehydes with 3-buten-2-one.

Boron tribromide in convenient solid form. Used as a brominating agent.
Reactant for preparation of:
  • Precursor of HIV protease inhibitor KNI 764 using cation-exchange resin mediated Mannich reaction

Reagent for:
  • Baylis-Hillman reactions

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBN5016
SHBL7012
SHBL4601
SHBK8616
SHBK5305

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Inorganic Chemistry, 29, 4162-4162 (1990)
Protection and Polymerization of Functional Monomers. 24. Anionic Living Polymerizations of 5-Vinyl-and 4-Vinyl-1, 3-benzodioxoles
Ishizone T, et al.
Macromolecules, 28(11), 3787-3793 (1995)
Direct conversion of carboxylic acids and carboxylic esters into S, S?-diphenyl acetals and phenyl sulfides with thexylphenylthioborane
Kim S and Kim SS
Tetrahedron Letters, 28(17), 1913-1916 (1987)
Dimethyl sulfide-boron trihalide-mediated reactions of α, β, unsaturated ketones with aldehydes: one-pot synthesis of Baylis-Hillman adducts and ?-halomethyl enones
Iwamura T, et al.
Tetrahedron, 57(40), 8455-8462 (2001)

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