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Sigma-Aldrich

Triisopropylsilane

98%

Synonyme(s) :

TIS, Triisopropylhydrosilane, Tris(1-methylethyl)silane

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About This Item

Formule linéaire :
[(CH3)2CH]3SiH
Numéro CAS:
6485-79-6
Poids moléculaire :
158.36
Numéro Beilstein :
1733718
Numéro MDL:
MFCD00009657
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24854011
Numéro de classement CE :
464-880-1
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

98%

Forme

liquid

Pertinence de la réaction

reagent type: reductant

Indice de réfraction

n20/D 1.434 (lit.)

Point d'ébullition

84-86 °C/35 mmHg (lit.)

Densité

0.773 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(C)[SiH](C(C)C)C(C)C

InChI

1S/C9H22Si/c1-7(2)10(8(3)4)9(5)6/h7-10H,1-6H3

Clé InChI

YDJXDYKQMRNUSA-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Triisopropylsilane (TIPS) is an organosilicon compound used as a reducing agent in organic synthesis due to its relatively low toxicity, ease of handling, and its ability to selectively reduce various functional groups. It is used in the presence of a Lewis acid such as titanium (IV) chloride to selectively reduce ketones and aldehydes to their corresponding alkanes and selective reduction of epoxides to the corresponding alcohols.

Application

Triisopropylsilane can be used as a reducing agent:
  • To synthesize 4-pyrrole phenylacyl peptide during solid-phase peptide synthesis.
  • In transition metal complex-catalyzed reaction of amides with hydrosilanes.
  • For the selective reduction of C-arylglucosides into β-C-aryl glucosides.
  • To facilitate the cleavage of acetamidomethyl (Acm), 4-methoxybenzyl (Mob), and tert-butyl (But) protecting groups from cysteine (Cys) residues in the presence of trifluoroacetic acid.
  • For the reduction of amides to corresponding amines in the presence of transition-metal catalysts.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

911208

1-Hydrosilatrane, ≥95%

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226

Classification des risques

Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

100.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

38 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Hwan J and Lee
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 15, 2271-2274 (2005)
Tetrahedron Letters, 44, 7837-7840 (2003)
Transition-metal complex-catalyzed reduction of amides with hydrosilanes: a facile transformation of amides to amines
Mamoru I,et al.
Tetrahedron Letters, 42, 1945-1947 (2001)
Kanicha Sa-ei et al.
Organic letters, 8(20), 4441-4443 (2006-09-22)
The catalytic, diastereoselective coupling of alpha-silyloxy aldehydes and alkynylsilanes catalyzed by a nickel(0) N-heterocyclic carbene complex provides an effective entry to anti-1,2-diols. The scope of couplings and extent of diastereoselection are excellent across a range of substrates.
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