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221074

Sigma-Aldrich

cis-2,4,5-Trimethoxy-1-propenylbenzene

70%

Synonyme(s) :

β-Asarone, cis-1-Propenyl-2,4,5-trimethoxybenzene, cis-Asarone, cis-Isoasarone

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3O)3C6H2CH=CHCH3
Numéro CAS:
5273-86-9
Poids moléculaire :
208.25
Beilstein:
1910605
Numéro CE :
226-096-6
Numéro MDL:
MFCD00009281
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24853209

Essai

70%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.558 (lit.)

Densité

1.073 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

[H]\C(C)=C(/[H])c1cc(OC)c(OC)cc1OC

InChI

1S/C12H16O3/c1-5-6-9-7-11(14-3)12(15-4)8-10(9)13-2/h5-8H,1-4H3/b6-5-

Clé InChI

RKFAZBXYICVSKP-WAYWQWQTSA-N

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Description générale

cis-2,4,5-Trimethoxy-1-propenylbenzene is an antibiotic and was isolated from the extract of Acorus gramineus using various chromatographic procedures[1].

Application

cis-2,4,5-Trimethoxy-1-propenylbenzene (β-Asarone) was used in preparation of:
  • 2,4,5-trimethoxycinnamaldehyde and 2,4,5-trimethoxycinnamyltosylhydrazone[2]
  • 1-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2-dihydroxypropane[3]

Autres remarques

Remainder trans (α-asarone)

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBJ5237
STBJ4351
STBJ3856
STBG3974V
STBG2813V

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Arun K Sinha et al.
Journal of natural products, 65(5), 764-765 (2002-05-25)
Oxidation of beta-asarone (2) with DDQ gave trans-2,4,5-trimethoxycinnamaldehyde (3), which on treatment with p-toluenesulfonyl hydrazine provided corresponding alpha,beta-unsaturated hydrazone derivative (4). Reduction of 4 with sodium borohydride in acetic acid afforded gamma-asarone (1) in 43% yield.
A K Sinha et al.
Natural product letters, 15(6), 439-444 (2002-02-13)
1-(2,4,5-Trimethoxyphenyl)-1,2-dihydroxypropane (2), a natural phenylpropanoid occurring in Piper clusii, has been synthesized for the first time from toxic beta-asarone (1) of Acorus calamus with osmium tetroxide, while 1 with osmium tetroxide (catalytic amount) in presence of sodium metaperiodate furnished the
Jee Yeon Lee et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 52(4), 776-780 (2004-02-19)
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Jadwiga Marczewska et al.
Acta poloniae pharmaceutica, 70(2), 349-354 (2013-04-26)
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Daijie Wang et al.
Journal of separation science, 34(23), 3339-3343 (2011-11-01)
In this study, supercritical fluid extraction (SFE) was used to extract essential oil from Acorus tatarinowii Schott under the pressure of 25 MPa and temperature of 35°C. Two (E)- and (Z)-diastereomers of α-asarone and β-asarone were separated and purified by
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