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Sigma-Aldrich

2-(Trimethylsilyl)-1,3-dithiane

≥99%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H16S2Si
Numéro CAS:
13411-42-2
Poids moléculaire :
192.42
Numéro Beilstein :
1616463
Numéro CE :
236-504-4
Numéro MDL:
MFCD00006655
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24853194
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥99%

Indice de réfraction

n20/D 1.533 (lit.)

Point d'ébullition

54-55 °C/0.17 mmHg (lit.)

Densité

1.014 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

thioether

Chaîne SMILES 

C[Si](C)(C)C1SCCCS1

InChI

1S/C7H16S2Si/c1-10(2,3)7-8-5-4-6-9-7/h7H,4-6H2,1-3H3

Clé InChI

BTTUMVHWIAXYPJ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2-(Trimethylsilyl)-1,3-dithiane participates in Lewis base-catalyzed 1,3-dithiane addition to electrophiles such as carbonyl compounds and N-substituted aldimines. It undergoes novel diazo transfer reaction with tosyl azide in hexamethylphosphoramide-THF to yield 2-diazo-1,3-dithiane, which on decomposition yields formal carbene adducts. It is a versatile acyl anion equivalent.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

204.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

96 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
09412HW
09403KZ
10413LG
00118KF
00118AO

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Diazo transfer reaction of 2-(trimethylsilyl)-1, 3-dithiane with tosyl azide. Carbenic reactivity of transient 2-diazo-1, 3-dithiane.
Benati L, et al.
Tetrahedron, 53(27), 9269-9278 (1997)
Makoto Michida et al.
Chemistry, an Asian journal, 3(8-9), 1592-1600 (2008-06-21)
Lewis base-catalyzed 1,3-dithiane addition to electrophiles such as carbonyl compounds and N-substituted aldimines with 2-trimethylsilyl-1,3-dithiane (TMS-dithiane) is described. By the activation of the carbon-silicon bond in the presence of a Lewis base catalyst such as tetrabutylammonium phenoxide (PhONnBu(4)), a 1,3-dithiane
Smith, A. B., III; Boldi, A. M.
Journal of the American Chemical Society, 119, 6925-6925 (1997)
Amos B Smith et al.
Journal of the American Chemical Society, 125(47), 14435-14445 (2003-11-20)
The development, application, and advantages of a one-flask multicomponent dithiane linchpin coupling protocol, over the more conventional stepwise addition of dithiane anions to electrophiles leading to the rapid, efficient, and stereocontrolled assembly of highly functionalized intermediates for complex molecule synthesis

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