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Merck
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218251

Sigma-Aldrich

(−)-Verbenone

94%

Synonyme(s) :

(1S,5S)-2-pinène-4-one, (1S,5S)-4,6,6-triméthylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-one

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C10H14O
Numéro CAS:
1196-01-6
Poids moléculaire :
150.22
Beilstein:
1907623
Numéro CE :
214-807-2
Numéro MDL:
MFCD00065445
Code UNSPSC :
85151701
ID de substance PubChem :
24853055
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

100

Essai

94%

Forme

liquid

Activité optique

[α]25/D −130°, c = 10 in ethanol

Indice de réfraction

n20/D 1.496 (lit.)

pb

227-228 °C (lit.)

Densité

0.975 g/mL at 20 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ketone

Chaîne SMILES 

CC1=CC(=O)[C@H]2C[C@@H]1C2(C)C

InChI

1S/C10H14O/c1-6-4-9(11)8-5-7(6)10(8,2)3/h4,7-8H,5H2,1-3H3/t7-,8+/m0/s1

Clé InChI

DCSCXTJOXBUFGB-JGVFFNPUSA-N

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Catégories apparentées

Description générale

(1S)-(-)-Verbenone is one of the main components of the essential oil of Suregada zanzibariensis leaves.[1] It can be prepared by the biotransformation of (-)-α-pinene.[2] (1S)-(-)-Verbenone acts as an antiaggregation pheromone towards the aggregation pheromone released by western pine beetle (WPB).[3]

Application

(1S)-(−)-Verbenone can be used along with (1R)-(+)-nopinone for the stereoselective synthesis of chiral annulated indene derivatives via acid-catalyzed electrocyclic reaction.[4] It can also be employed as a starting material in the preparation of verbenone derivatives containing a 4-styryl scaffold with potent anti-ischemic property.[5]

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

185.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

85 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBK7481
STBK0325
STBJ9332
STBJ6391
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Bioconversion of (+)-and (-)-alpha-pinene to (+)-and (-)-verbenone by plant cell cultures of Psychotria brachyceras and Rauvolfia sellowii.
Limberger RP, et al.
Electronic journal of Biotechnology, 10(4), 500-507 (2007)
Acetophenone as an anti-attractant for the western pine beetle, Dendroctonus brevicomis LeConte (Coleoptera: Scolytidae).
Journal of Chemical Ecology, 33(4), 817-817 (2007)
Chung Ju et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 23(19), 5421-5425 (2013-08-21)
A series of novel (1S)-(-)-verbenone derivatives was synthesized bearing a 4-styryl scaffold. The synthesized compounds were tested for their anti-oxidant, anti-excitotoxic, and anti-ischemic activities. These derivatives significantly reduced oxygen-glucose deprivation-induced neuronal injury and N-methyl-D-aspartic acid-evoked excitotoxicity in cortical neurons. Furthermore
Constituents of the essential oil of Suregada zanzibariensis leaves are repellent to the mosquito, Anopheles gambiae ss.
Innocent E, et al.
Journal of Insect Science, 10(1), 57-57 (2010)
Synthesis of (1R)-(+)-nopinone-and (1S)-(-)-verbenone-derived chiral annulated indenes via electrocyclic reactions.
Liu C and Sowa JR.
Tetrahedron Letters, 37(40), 7241-7244 (1996)
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