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215023

Sigma-Aldrich

3-Iodothiophene

≥97%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H3IS
Numéro CAS:
10486-61-0
Poids moléculaire :
210.04
Numéro CE :
234-009-8
Numéro MDL:
MFCD00037901
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24852862
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥97%

Contient

copper as stabilizer

Indice de réfraction

n20/D 1.657 (lit.)

Point d'ébullition

75 °C/14 mmHg (lit.)

Densité

2.066 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

iodo

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Ic1ccsc1

InChI

1S/C4H3IS/c5-4-1-2-6-3-4/h1-3H

Clé InChI

WGKRMQIQXMJVFZ-UHFFFAOYSA-N

Application

3-Iodothiophene was used in the synthesis of 3-thienylzinc iodide via reaction with zinc, followed by coupling with aryl halides. It was also used in the preparation of 3-(perfluorooctyl)thiophene, required for the synthesis of poly(3-perfluorooctylthiophene) conjugated polymer.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

172.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

78 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKBV2845V
MKBN6901V
MKBC2202
11321KE
10816AO

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Tuning the Electronic Structure and Solubility of Conjugated Polymers with Perfluoroalkyl Substituents: Poly (3-perfluorooctylthiophene), the First Supercritical CO2-soluble Conjugated Polymer.
Li LING, et al.
Advanced Materials, 16(2), 180-183 (2004)
Alexander Koch et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 47(36), 12534-12539 (2018-05-05)
The reduction of 2-bromo- and 3-bromothiophene with calcium powder gives impure thienylcalcium complexes due to interference of various subsequent metalation and calcium-halogen exchange reactions as well as ether degradation. Therefore, calcium-iodine exchange succeeds via the reaction of trimethylsilylmethylcalcium halide with
Preparation of 3-Thienylzinc and-magnesium Halide via Oxidative Addition of Active Zinc and Magnesium to 3-Iodothiophene.
Wu X and Rieke RD.
The Journal of Organic Chemistry, 60(21), 6658-6659 (1995)

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