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209511

Sigma-Aldrich

2-Fluorobenzyl bromide

98%

Synonyme(s) :

α-Bromo-2-fluorotoluene

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About This Item

Formule linéaire :
FC6H4CH2Br
Numéro CAS:
446-48-0
Poids moléculaire :
189.02
Numéro CE :
207-169-1
Numéro MDL:
MFCD00000324
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24852572
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.552 (lit.)

pb

84-85 °C/15 mmHg (lit.)

Densité

1.567 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

bromo
fluoro

Chaîne SMILES 

Fc1ccccc1CBr

InChI

1S/C7H6BrF/c8-5-6-3-1-2-4-7(6)9/h1-4H,5H2

Clé InChI

FFWQLZFIMNTUCZ-UHFFFAOYSA-N

Application

2-Fluorobenzyl bromide was used:
  • in the synthesis of 2-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines[1]
  • as alkylating agent during the synthesis of 8-alkylated imidazolo[1,2-a]pyrimid-5-ones[2]
  • in the synthesis of prasugrel[3]

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314,H335

Classification des risques

Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

181.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

83 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBN8918
SHBH9585
S79400V
STBC4687V
26496BMV

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Synthesis of prasugrel.
SUN Z-G, et al
Chinese Journal of Pharmaceuticals / Chung-kuo i yao kung yeh tsa chih, 4, 006-006 (2009)
J L Kelley et al.
Journal of medicinal chemistry, 38(19), 3884-3888 (1995-09-15)
Analogues of 9-(2-fluorobenzyl)-6-(methylamino)-9H-purine (1) containing isosteric replacements of the imidazole ring atoms were synthesized and tested for anticonvulsant activity. The pyrrolo[2,3-d]-, pyrazolo[3,4-d]-, and triazolo[4,5-d]pyrimidines were less active than 1 against maximal electroshock-induced seizures (MES) in rats when given po. The
Yun-Fei Zhu et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 12(3), 399-402 (2002-01-30)
Initial SAR studies on 1-aminomethyl-2-aryl-3-cyano-pyrrolo[1,2-a]pyrimid-7-one-6-carboxylates as human GnRH receptor antagonists were discussed. 2-(2-Methylaminoethyl)pyridine was discovered to be a key feature for generating active compounds. The best compound from the series had 25 nM (K(i)) binding affinity to human GnRH receptor.

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