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Sigma-Aldrich

4-Hexylresorcinol

98%

Synonyme(s) :

Antascarin, Ascarinol, 4-Hexyl-1,3-dihydroxybenzene

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About This Item

Formule linéaire :
CH3(CH2)5C6H3-1,3-(OH)2
Numéro CAS:
136-77-6
Poids moléculaire :
194.27
Numéro Beilstein :
2048312
Numéro CE :
205-257-4
Numéro MDL:
MFCD00002284
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24852569
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Point d'ébullition

333-335 °C (lit.)

Pf

65-67 °C (lit.)

Solubilité

water: soluble 2000 part(lit.)
acetone: soluble(lit.)
alcohol: soluble(lit.)
chloroform: soluble(lit.)
diethyl ether: soluble(lit.)
petroleum ether: slightly soluble(lit.)
vegetable oils: soluble(lit.)

Chaîne SMILES 

CCCCCCc1ccc(O)cc1O

InChI

1S/C12H18O2/c1-2-3-4-5-6-10-7-8-11(13)9-12(10)14/h7-9,13-14H,2-6H2,1H3

Clé InChI

WFJIVOKAWHGMBH-UHFFFAOYSA-N

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Application

4-Hexylresorcinol is used as the starting material to synthesize a potent immune suppressor, celastramycin A. It is a precursor to prepare resorcinol-sn-glycerol derivatives, that exhibit high affinity for cannabinoid type 1 receptor. It can also be incorporated as a linker while building catenanes.

Pictogrammes

Exclamation markEnvironment
GHS07,GHS09

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H319,H411

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

388.4 °F

Point d'éclair (°C)

198 °C

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Brizzi A, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 54(24), 8278-8288 (2011)
Seong-Gon Kim et al.
Journal of oral and maxillofacial surgery : official journal of the American Association of Oral and Maxillofacial Surgeons, 69(11), e354-e363 (2011-08-09)
Aerosol deposition is a newly developed technique, and it can deliver the drug from a hydroxyapatite (HA)-coated surface. 4-Hexylresorcinol (4-HR) is a well-known antiseptic. The influence of the 4-HR component of HA coatings on titanium surfaces was studied in vitro
Rafeek F Shokry et al.
Journal of pharmaceutical and biomedical analysis, 145, 386-398 (2017-07-19)
Three chromatographic stability-indicating methods were developed for determination of 4-hexylresorcinol in pure form and in a pharmaceutical formulation. Method A was based on a gradient elution liquid chromatographic HPLC determination of 4-hexylresorcinol, its related impurities and in presence of its
Revised structure and synthesis of celastramycin a, a potent innate immune suppressor.
Kikuchi H, et al.
Organic Letters, 11(8), 1693-1695 (2009)
Seong-Gon Kim et al.
Oncology reports, 29(5), 1835-1840 (2013-02-22)
The bacterial dormancy-inducing factor 4-hexylresorcinol (4-HR) has been shown to have synergistic antitumor effects when used in combination with cisplatin. In the present study, 4-HR was used as a single agent in the squamous carcinoma cell line SCC-9. The results
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