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188425

Sigma-Aldrich

3-Methylindene-2-carboxylic acid

98%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C11H10O2
Numéro CAS:
34225-81-5
Poids moléculaire :
174.20
Numéro CE :
251-888-3
Numéro MDL:
MFCD00044428
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24851160
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

powder

Pf

201-203 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC1=C(Cc2ccccc12)C(O)=O

InChI

1S/C11H10O2/c1-7-9-5-3-2-4-8(9)6-10(7)11(12)13/h2-5H,6H2,1H3,(H,12,13)

Clé InChI

RONBYWGSEXDEKC-UHFFFAOYSA-N

Description générale

3-Methylindene-2-carboxylic acid undergoes asymmetric hydrogenation over Pd/Al2O3 in the presence of cinchonidine as a chiral modifier.

Application

3-Methylindene-2-carboxylic acid was used in the synthesis of:
  • LKS01-B650, an imaging probe that selectively binds the catalytically active LMP7 subunit of immunoproteasome in living cells
  • 1-methylindane-2-carboxylic acid via reduction with sodium amalgam

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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cis-and trans-2-Substituted 1-methylindanes.
Shadbolt, RS.
J. Chem. Soc. Sect. C, 7, 920-922 (1970)
Asymmetric hydrogenation of indene carboxylic acids: stereochemistry of hydrogen addition.
Borszeky K, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 10(24), 4781-4789 (1999)
Lalit Kumar Sharma et al.
Chembiochem : a European journal of chemical biology, 13(13), 1899-1903 (2012-07-19)
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