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Sigma-Aldrich

3,4-Dibenzyloxyphenethylamine hydrochloride

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About This Item

Formule linéaire :
(C6H5CH2O)2C6H3CH2CH2NH2 · HCl
Numéro CAS:
1699-56-5
Poids moléculaire :
369.88
Numéro CE :
216-924-4
Numéro MDL:
MFCD00012629
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24849958
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

98%

Pf

131-133 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amine
phenyl

Chaîne SMILES 

Cl.NCCc1ccc(OCc2ccccc2)c(OCc3ccccc3)c1

InChI

1S/C22H23NO2.ClH/c23-14-13-18-11-12-21(24-16-19-7-3-1-4-8-19)22(15-18)25-17-20-9-5-2-6-10-20;/h1-12,15H,13-14,16-17,23H2;1H

Clé InChI

KXIZXPRLNNDQKS-UHFFFAOYSA-N

Application

3,4-Dibenzyloxyphenethylamine hydrochloride was used in the synthesis of tetrahydroisoquinoline derivatives containing 4(hexylureido)benzenesulfonamide, human β3 adrenergic receptor agonist[1]. It was used as reagent in synthesis of the prodrugs of dopamine[2].

Pictogrammes

CorrosionExclamation markEnvironment
GHS05,GHS07,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H315,H318,H335,H410

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
06721MB
01607MQ
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Lauri Peura et al.
Pharmaceutical research, 30(10), 2523-2537 (2013-10-19)
Drug delivery to the brain is impeded by the blood-brain barrier (BBB). Here, we attempted to enhance the brain uptake of cationic dopamine by utilizing the large amino acid transporter 1 (LAT1) at the BBB by prodrug approach. Three amino
E R Parmee et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 10(20), 2283-2286 (2000-10-31)
Tetrahydroisoquinoline derivatives containing a 4-(hexylureido)benzenesulfonamide were examined as human beta3 adrenergic receptor (AR) agonists. Notably, 4,4-biphenyl derivative 9 was a 6 nM full agonist of the beta3 AR. Naphthyloxy compound 18 (beta3 EC50 = 78 nM) did not activate the

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