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Sigma-Aldrich

1,4-Diphenylbutadiyne

99%

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5C≡CC≡CC6H5
Numéro CAS:
886-66-8
Poids moléculaire :
202.25
Numéro CE :
212-953-1
Numéro MDL:
MFCD00004787
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24849914
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

solid

Pf

86-87 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

c1ccc(cc1)C#CC#Cc2ccccc2

InChI

1S/C16H10/c1-3-9-15(10-4-1)13-7-8-14-16-11-5-2-6-12-16/h1-6,9-12H

Clé InChI

HMQFJYLWNWIYKQ-UHFFFAOYSA-N

Description générale

1,4-Diphenylbutadiyne reacts with [WI2(CO)3(NCMe)2] in CH2Cl2 to give the iodo-bridged dimer [W(μ-I)I(CO)(NCMe)(η2PhC2C2Ph)]2. 1,4-Diphenylbutadiyne on UV irradiation with olefins such as 2,3-dimethyl-2-butene, 1,4-cyclohexadiene and dimethyl fumarate yields cross-cycloaddition products.

Application

1,4-Diphenylbutadiyne was used in the preparation of 7,8-dehydropurpurin dimers via two-fold Pd-catalyzed [3+2] annulation of meso-bromoporphyrin.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBJ4058
SHBJ2241
56396DJV
13396AKV
13396AK

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Norihito Fukui et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 53(17), 4395-4398 (2014-03-20)
7,8-Dehydropurpurin has attracted much attention owing to the dual 18π- and 20π-electron circuits in its macrocyclic conjugation. The two-fold Pd-catalyzed [3+2] annulation of meso-bromoporphyrin with 1,4-diphenylbutadiyne furnished 7,8-dehydropurpurin dimers. The 8(a) ,8(a) -linked dimer displays a red-shifted and enhanced absorption
1, 4-Diphenylbutadiyne complexes of tungsten (II).
Ajayi-Obe T, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 468(1), 165-170 (1994)
Carsten Glock et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 48(56), 7094-7096 (2012-06-12)
Calciate-mediated intermolecular hydroamination of diphenylbutadiyne with N-phenyl and N-isopropyl-substituted anilines yields E- and Z-isomers of the corresponding 1-anilino-1,4-diphenylbut-1-ene-3-yne. In the case of HNPh(2) solely heterobimetallic K(2)Ca(NPh(2))(4) is able to effectively catalyze this hydroamination reaction in tetrahydrofuran at elevated temperatures.
1,4-Diphenylbutadiyne, a new non-photodynamic phototoxic compound.
J Kagan et al.
Photochemistry and photobiology, 32(5), 607-611 (1980-11-01)
Photoaddition reactions of 1, 4-diphenylbutadiyne with olefins.
Sang CS and Sung SK.
Tetrahedron Letters, 26(6), 765-766 (1985)

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