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Sigma-Aldrich

2,2′,4′-Trichloroacetophenone

97%

Synonyme(s) :

ω,2,4-Trichloroacetophenone, 2,4-Dichlorophenacyl chloride

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About This Item

Formule linéaire :
Cl2C6H3COCH2Cl
Numéro CAS:
4252-78-2
Poids moléculaire :
223.48
Numéro Beilstein :
957098
Numéro CE :
224-218-2
Numéro MDL:
MFCD00000934
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24849802
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

solid

Point d'ébullition

130-135 °C/4 mmHg (lit.)

Pf

47-54 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

ClCC(=O)c1ccc(Cl)cc1Cl

InChI

1S/C8H5Cl3O/c9-4-8(12)6-2-1-5(10)3-7(6)11/h1-3H,4H2

Clé InChI

VYWPPRLJNVHPEU-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2,2′,4′-Trichloroacetophenone is an α-haloketone. It undergoes reduction to 2′,4′-dichloroacetophenone by glutathione-dependent cytosolic enzymes present in the liver, kidney and brain. It participates in the microwave induced N-alkylation of several azoles to afford the corresponding 1-(2′,4′-dichlorophenacyl)azoles.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H315,H317,H318,H335

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

230.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

110 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Clean and efficient microwave-solvent-free synthesis of 1-(2', 4'-dichlorophenacyl) azoles.
Perez ER, et al.
Tetrahedron, 59(6), 865-870 (2003)
A Brundin et al.
Biochemical pharmacology, 31(23), 3885-3890 (1982-12-01)
alpha-Haloketones are highly reactive compounds, which are known to undergo enzymatic reduction to methyl ketones. The objective of this research was to characterize the enzymes involved in this reaction and to investigate the mechanism of the reaction. 2,2',4'-Trichloroacetophenone was reduced
Justin D Smith et al.
Nature communications, 10(1), 1837-1837 (2019-04-25)
Photocatalytic polymers offer an alternative to prevailing organometallics and nanomaterials, and they may benefit from polymer-mediated catalytic and material enhancements. MPC-1, a polymer photoredox catalyst reported herein, exhibits enhanced catalytic activity arising from charge transfer states (CTSs) between its two

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