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Sigma-Aldrich

Azidotrimethylsilane

95%

Synonyme(s) :

Trimethylsilyl azide

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3SiN3
Numéro CAS:
4648-54-8
Poids moléculaire :
115.21
Numéro Beilstein :
1903730
Numéro CE :
225-078-5
Numéro MDL:
MFCD00001986
Code UNSPSC :
12352103
eCl@ss :
39100709
ID de substance PubChem :
24849336
Nomenclature NACRES :
NA.23

Pureté

95%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.414 (lit.)

Point d'ébullition

52-53 °C/175 mmHg (lit.)

Densité

0.868 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C[Si](C)(C)N=[N+]=[N-]

InChI

1S/C3H9N3Si/c1-7(2,3)6-5-4/h1-3H3

Clé InChI

SEDZOYHHAIAQIW-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

Azidotrimethylsilane (TMSN3) is a a colorless and stable organosilane reagent. It shows very slow decomposition at high temperatures. It is a very commonly used azide source and has been used in the synthesis of aminotriazole ligands. Azidotrimethylsilane can be easily synthesised by adding chlorotrimethylsilane dropwise to a stirred solution of NaN3 in diethylene glycol dimethyl ether.

Application

Azidotrimethylsilane can be used as:
  • A nitrogen precursor to prepare GaN nanowire via metal-organic chemical vapor deposition method.
  • An electrolyte additive in Li-O2 batteries. The addition of TMSN3 results in the formation of robust solid electrolyte interphase.
  • An efficient reagent in the synthesis of tetrazoles, fullerenyl azide, and α-azido oximes.
  • A silylating agent in the O-trimethyl silylation of alcohols and phenols.

Pictogrammes

FlameSkull and crossbones
GHS02,GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H301 + H311 + H331

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Flam. Liq. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

42.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

6 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Azidotrimethylsilane
Li, B. L.
Synlett, 23(10), 1554-1555 (2012)
Synthesis, 106-106 (1988)
Covalent functionalization of epitaxial graphene by azidotrimethylsilane
Choi, Junghun, et al.
The Journal of Physical Chemistry C, 113(22), 9433-9435 (2009)
James T Goettel et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 26(5), 1136-1143 (2019-11-30)
A cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC) has been shown to react with a covalent azide similar to the Staudinger reaction. The reaction of Me CAAC with trimethylsilyl azide afforded the N-silylated 2-iminopyrrolidine (Me CAAC=NSiMe3 ), which was fully characterized. This compound undergoes
Journal of the American Chemical Society, 116, 4501-4501 (1994)
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