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Sigma-Aldrich

2,4-Dichloropyrimidine

98%

Synonyme(s) :

2,6-Dichloropyrimidine, 2-Chloropyrimidin-4-yl chloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H2Cl2N2
Numéro CAS:
3934-20-1
Poids moléculaire :
148.98
Numéro Beilstein :
110911
Numéro CE :
223-508-6
Numéro MDL:
MFCD00006061
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24848616
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

solid

Point d'ébullition

101 °C/23 mmHg (lit.)

Pf

57-61 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Clc1ccnc(Cl)n1

InChI

1S/C4H2Cl2N2/c5-3-1-2-7-4(6)8-3/h1-2H

Clé InChI

BTTNYQZNBZNDOR-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2,4-Dichloropyrimidine is a human skin sensitizer. It undergoes effective one-pot, regioselective double Suzuki coupling reaction to yield diarylated pyrimidines.

Application

2,4-Dichloropyrimidine was used in the synthesis of medicinally important 4-aryl-5-pyrimidinylimidazoles.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Xiaohu Deng et al.
Organic letters, 8(2), 269-272 (2006-01-18)
[reaction: see text] Starting from 2,4-dichloropyrimidine, a concise synthetic route to medicinally important 4-aryl-5-pyrimidinylimidazoles is described. Sequential substitution of the 4- and 2-chloro groups using a regioselective Sonogashira coupling, followed by nucleophilic substitution, led to pyrimidinylalkyne derivatives, which were then
D W Roberts et al.
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There is a strong impetus to develop nonanimal based methods to predict skin sensitization potency. An approach based on physical organic chemistry, whereby chemicals are classified into reaction mechanistic domains and quantitative models or read-across methods are derived for each
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