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141208

Sigma-Aldrich

2-Chloro-3-nitrobenzoic acid

99%

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About This Item

Formule linéaire :
ClC6H3(NO2)CO2H
Numéro CAS:
3970-35-2
Poids moléculaire :
201.56
Beilstein:
645427
Numéro CE :
223-590-3
Numéro MDL:
MFCD00007069
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24848494

Essai

99%

Pf

183-187 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

carboxylic acid
chloro
nitro

Chaîne SMILES 

OC(=O)c1cccc(c1Cl)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C7H4ClNO4/c8-6-4(7(10)11)2-1-3-5(6)9(12)13/h1-3H,(H,10,11)

Clé InChI

JRQDVRIQJJPHEQ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2-Chloro-3-nitrobenzoic acid undergoes condensation with aminoquinolines to yield phenylquinolylamines[1].

Application

2-Chloro-3-nitrobenzoic acid was used as reagent during the synthesis of new biprivileged molecular scaffolds of tetracyclic indolo-benzodiazepines and indolo-quinoxalines[2]. It was used in a microwave-promoted Ulmann condensation with 2-aminopyridines[3].

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H317,H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKAA2453
06716JH
05604KE
07618DX
09224AE

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Synthetic Communications, 36, 1715-1715 (2006)
Indrajeet J Barve et al.
Chemistry, an Asian journal, 7(7), 1684-1690 (2012-04-19)
The present article describes the design and synthesis of new biprivileged molecular scaffolds with diverse structural features. Commercially available, simple heterocyclic building blocks such as 4-fluoro-3-nitrobenzoic acid, 2-chloro-3-nitrobenzoic acid, and indoline were utilized for the synthesis of the novel heterocycles.
J B Bongui et al.
Chemical & pharmaceutical bulletin, 49(9), 1077-1080 (2001-09-18)
Condensation of either 2-bromobenzoic acid (4) or 2-chloro-3-nitrobenzoic acid (5) with suitable aminoquinolines 6-8 afforded phenylquinolylamines 9-13. Acid mediated cyclization gave the corresponding 12H-benzo[b][1,7]phenanthrolin-7-ones 14 and 15, and 12H-benzo[b][1,10]phenanthrolin-7-ones 16-18. Compounds 14, 16, and 17 were subsequently N-methylated to 6-demethoxyacronycine

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