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Sigma-Aldrich

4,6-Dimethoxysalicylaldehyde

98%

Synonyme(s) :

2,4-Dimethoxy-6-hydroxybenzaldehyde, 4,6-Dimethoxy-2-hydroxybenzaldehyde

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About This Item

Formule linéaire :
HOC6H2(OCH3)2CHO
Numéro CAS:
708-76-9
Poids moléculaire :
182.17
Numéro Beilstein :
1241679
Numéro CE :
211-904-1
Numéro MDL:
MFCD00003328
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24848366
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Pf

68-70 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

[H]C(=O)c1c(O)cc(OC)cc1OC

InChI

1S/C9H10O4/c1-12-6-3-8(11)7(5-10)9(4-6)13-2/h3-5,11H,1-2H3

Clé InChI

FQRQWPNYJOFDLO-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

4,6-Dimethoxysalicylaldehyde on condensation with methylamine yields Schiff bases.

Application

4,6-Dimethoxysalicylaldehyde was used in the preparation of a new class of efficient ketocoumarin triplet sensitizers. It was used as staring reagent in the total synthesis of (+/-)-linderol A, a hexahydrodibenzofuran.

Actions biochimiques/physiologiques

4,6-Dimethoxysalicylaldehyde has antimicrobial activity against Candida albicans.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Ketocoumarins: a new class of triplet sensitizers.
Specht DP, et al.
Tetrahedron, 38(9), 1203-1211 (1982)
M Yamashita et al.
Organic letters, 3(9), 1359-1362 (2001-05-12)
[reaction in text] The first total synthesis of (+/-)-linderol A, a hexahydrodibenzofuran isolated from Lindera umbellata bark, with potent inhibitory activity on melanin biosynthesis of cultured B-16 melanoma cells was achieved via a 20-step of reaction in 7.64% overall yield
Eila Pelttari et al.
Zeitschrift fur Naturforschung. C, Journal of biosciences, 62(7-8), 487-497 (2007-10-05)
A systematic survey of the antimicrobial properties of substituted salicylaldehydes and some related aromatic aldehydes is reported. A total of 23 different compounds, each at four different concentrations, were studied using a panel of seven microbes (Aspergillus niger, Bacillus cereus
Wojciech Schilf et al.
Magnetic resonance in chemistry : MRC, 42(6), 556-560 (2004-05-12)
Hydrogen bonding within the structures of three Schiff bases (1-3), obtained by condensation of 4-methoxy-, 5-methoxy- and 4,6-dimethoxysalicylaldehyde with methylamine, was investigated by measuring deuterium and tritium NMR isotope effects. The primary deuterium and tritium isotope effects (delta(XH)-delta(XD/T)) and secondary

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