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Sigma-Aldrich

Hexamethyldewarbenzene

97%

Synonyme(s) :

1,2,3,4,5,6-Hexamethylbicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C12H18
Numéro CAS:
7641-77-2
Poids moléculaire :
162.27
Numéro CE :
231-576-3
Numéro MDL:
MFCD00001337
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24848292

Essai

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.448 (lit.)

pb

60 °C/20 mmHg (lit.)

Pf

7 °C (lit.)

Densité

0.803 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC1=C(C)C2(C)C(C)=C(C)C12C

InChI

1S/C12H18/c1-7-8(2)12(6)10(4)9(3)11(7,12)5/h1-6H3

Clé InChI

RVNQQZMIWZPGNA-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Hexamethyl dewar benzene on 1,2-addition with transient W(CO)5-complexed phosphinidenes affords the novel 3-phosphatricyclo[3.2.0.0(2,4)]hept-6-ene complexes. It undergoes partial rearrangement to give hexamethylbenzene during its epoxidation using (tetraphenylporphyrinato)iron(III)chloride and m-chloroperbenzoic acid.

À utiliser avec

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226

Classification des risques

Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

95.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

35 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
S40107V
STBC0355V
07309PH
12516DH
09131AH

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Isomerization of hexamethyl (Dewar benzene) to hexamethylbenzene catalyzed by electron acceptors. Thermal generation of an exciplex.
Peacock NJ and Schuster GB.
Journal of the American Chemical Society, 105(11), 3632-3638 (1983)
Erik P A Couzijn et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 14(5), 1499-1507 (2007-11-23)
1,2-Addition of transient W(CO)(5)-complexed phosphinidenes exo to hexamethyl Dewar benzene affords the novel 3-phosphatricyclo[3.2.0.0(2,4)]hept-6-ene complexes. The fused tricyclic phosphiranes are obtained as both the Z and the thermally less stable E isomers, the (31)P NMR chemical shifts of which differ
Mechanisms of hemin-catalyzed epoxidations: electron transfer from alkenes.
Traylor TG and Miksztal AR.
Journal of the American Chemical Society, 109(9), 2770-2774 (1987)

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