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Sigma-Aldrich

2,4-Difluorotoluene

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About This Item

Formule linéaire :
CH3C6H3F2
Numéro CAS:
452-76-6
Poids moléculaire :
128.12
Numéro CE :
207-211-9
Numéro MDL:
MFCD00000332
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24848122
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

99%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.449 (lit.)

pb

113-117 °C (lit.)

Densité

1.12 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Cc1ccc(F)cc1F

InChI

1S/C7H6F2/c1-5-2-3-6(8)4-7(5)9/h2-4H,1H3

Clé InChI

MPXDAIBTYWGBSL-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2,4-Difluorotoluene was synthesized as a nucleotide analog and was incorporated into DNA and undergoes replication by DNA polymerase enzymes[1].

Application

2,4-Difluorotoluene was used in the synthesis of new hydrophobic isosteres of pyrimidines and purine nucleosides[2].

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225

Conseils de prudence

P210

Classification des risques

Flam. Liq. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

59.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

15 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
1404228V
1394300V
1404228
1394300
12412JC

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Pradeep S Pallan et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(35), 12548-12549 (2009-08-19)
Certain DNA polymerases (pols) were found to efficiently insert A opposite the hydrophobic T isostere 2,4-difluorotoluene (F) and vice versa, resulting in the widely held belief that some pols rely on shape rather than H-bonding for accurate replication. Using X-ray
Shuangluo Xia et al.
Biochemistry, 51(7), 1476-1485 (2012-02-07)
We have recently challenged the widely held view that 2,4-difluorotoluene (dF) is a nonpolar isosteric analogue of the nucleotide dT, incapable of forming hydrogen bonds (HBs). To gain a further understanding for the kinetic preference that favors dAMP insertion opposite
B D Silverman et al.
Journal of biomolecular structure & dynamics, 16(6), 1169-1175 (1999-08-14)
Molecular moment descriptors of the shape and charge distributions of twenty five nucleoside structures have been examined. The structures include thymidine as well as the difluorotoluene nucleoside analog which has been found to pair efficiently with adenine by polymerase catalysis.
J C Morales et al.
Biochemistry, 39(10), 2626-2632 (2000-03-08)
We describe studies aimed at evaluating the physical factors governing the rate of 3'-end proofreading by the Klenow fragment of E. coli DNA polymerase I. Two nonpolar deoxynucleoside isosteres containing 2,4-difluorotoluene (F) and 4-methylbenzimidazole (Z), which are non-hydrogen-bonding shape mimics
Adriana Irimia et al.
The Journal of biological chemistry, 282(50), 36421-36433 (2007-10-24)
The 2,4-difluorotoluene (DFT) analog of thymine has been used extensively to probe the relative importance of shape and hydrogen bonding for correct nucleotide insertion by DNA polymerases. As far as high fidelity (A-class) polymerases are concerned, shape is considered by
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