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Sigma-Aldrich

mono-Ethyl fumarate

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Synonyme(s) :

Fumaric acid monoethyl ester, Monoethyl fumarate

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About This Item

Formule linéaire :
C2H5OCOCH=CHCOOH
Numéro CAS:
2459-05-4
Poids moléculaire :
144.13
Beilstein:
1723588
Numéro CE :
219-544-7
Numéro MDL:
MFCD00002699
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24847858
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

100

Essai

95%

Forme

solid

pb

147 °C/16 mmHg (lit.)

Pf

66-68 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)\C=C\C(O)=O

InChI

1S/C6H8O4/c1-2-10-6(9)4-3-5(7)8/h3-4H,2H2,1H3,(H,7,8)/b4-3+

Clé InChI

XLYMOEINVGRTEX-ONEGZZNKSA-N

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Application

mono-Ethyl fumarate (fumaric acid monoethyl ester, monoethyl fumarate) was used in the preparation of photo-crosslinkable macromers[1]. It was also used to synthesize Ugi/intramolecular Diels-Alder (IMDA) cycloaddition products[2].

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H317,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
WXBF1884V
BCCC0427
BCCB2532
BCBV5828
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M Vandermeeren et al.
Biochemical and biophysical research communications, 234(1), 19-23 (1997-05-08)
Most studies on the antipsoriatic mode of action of dimethylfumarate focused on its antiproliferative effects in keratinocytes. Because inflammatory skin diseases are associated with an upregulation of endothelial cell adhesion molecules and because the presence of inflammatory cells in dermis
P J Altmeyer et al.
Journal of the American Academy of Dermatology, 30(6), 977-981 (1994-06-01)
Psoriasis vulgaris may benefit from treatment with fumaric acid and/or its derivatives; however, because different preparations have been used, results have been contradictory and difficult to interpret. The purpose of this clinical trial was to evaluate the therapeutic value of
Dirk W Grijpma et al.
Biomaterials, 26(16), 2795-2802 (2004-12-18)
Biodegradable polymer networks were prepared from fumaric acid derivatives of oligomeric esters. Photo-crosslinkable macromers were prepared by reacting star-shaped hydroxyl-group terminated lactide, epsilon-caprolactone and trimethylene carbonate based oligomers and fumaric acid monoethyl ester in the presence of N,N-dicyclohexylcarbodiimide and 4-dimethylamino
U Mrowietz et al.
The British journal of dermatology, 141(3), 424-429 (1999-12-03)
Fumaric acid ester (FAE) therapy has proved to be safe and effective in patients with severe psoriasis vulgaris. This treatment was introduced nearly 30 years ago, but is only now gaining renewed interest among dermatologists. FAE therapy is licensed in
Janine Jansen et al.
Acta biomaterialia, 8(10), 3652-3659 (2012-06-19)
Photo-crosslinked networks were prepared from fumaric acid monoethyl ester-functionalized poly(D,L-lactic acid) oligomers and N-vinyl-2-pyrrolidone. Two model proteins, lysozyme and albumin, were incorporated into the network films as solid particles and their release behavior was studied. By varying the NVP content
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