Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Documents

123447

Sigma-Aldrich

3,4-Dihydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione

≥99.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

Squaric acid

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule linéaire :
(HO)2C4(=O)2
Numéro CAS:
2892-51-5
Poids moléculaire :
114.06
Numéro Beilstein :
774275
Numéro CE :
220-761-4
Numéro MDL:
MFCD00001334
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24847567
Nomenclature NACRES :
NA.23

Pureté

≥99.0% (HPLC)

Forme

solid

Pf

>300 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OC1=C(O)C(=O)C1=O

InChI

1S/C4H2O4/c5-1-2(6)4(8)3(1)7/h5-6H

Clé InChI

PWEBUXCTKOWPCW-UHFFFAOYSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Catégories apparentées

Description générale

3,4-dihydroxy-3-cyclobutene-1,2 dione, commonly known as squaric acid, is widely used in bioorganic and medicinal chemistry. It is an inhibitor of glyoxylase, semiqauric acid, pyruvate dehrogenase, and transketolase. It is used as a replacement for phosphate in a peptide-based ligand for an SH2 domain. Its derivatives are high-affinity ligands for excitatory amino acid receptors. These derivatives are also used as dyes for fluorescence detection of small biological molecules.

Application

3,4-Dihydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione can be used:
  • In fluorescence detection in immunoassays, hybridization assays, enzymatic reactions, and other analytical procedures.
  • To form diffraction quality crystals.
  • To synthesize a squarate dianion, which is used as a building block to create uncharged polymeric networks. These ordered structures are used in catalysis, nonlinear optics, electrical conductivity, molecular recognition, and molecular sieves.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

374.0 °F

Point d'éclair (°C)

190 °C

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Synthesis, spectral properties, and detection limits of reactive squaraine dyes, a new class of diode laser compatible fluorescent protein labels
Oswald et al.
Bioconjugate chemistry, 11(3), 438-438 (2000-05-23)
Jian Xie et al.
Organic letters, 6(1), 83-86 (2004-01-03)
[structure: see text] Protein tyrosine phosphatases (PTPases) are important targets in medicinal chemistry. These enzymes play a role in a number of human diseases, including type II diabetes and infection by Yersinia pestis, the causative agent of bubonic plague. Derivatives
Heterocycles, 35, 1149-1149 (1993)
Construction of a 3D array of cadmium (ii) using squarate as a building block.
Maji, Tapas Kumar, et al.
CrystEngComm, 155-158 (2001)
Igor Bensemann et al.
Organic & biomolecular chemistry, 1(8), 1425-1434 (2003-08-22)
The preparation and crystal structures of fourteen complexes of N,N'-bis(2-pyridyl)aryldiamines with dicarboxylic acids and two complexes with squaric acid are reported. The recognition between the carboxylic acids and the 2-aminopyridine units occurs through the formation of the cyclic R(2)2 (8)
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Articles

Progress for High Performance Tandem Organic Solar Cells

Professor Chen (Nankai University, China) and his team explain the strategies behind their recent record-breaking organic solar cells, reaching a power conversion efficiency of 17.3%.

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique