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Sigma-Aldrich

trans-4-Methoxy-3-buten-2-one

technical grade, 90%

Synonyme(s) :

(E)-4-Methoxy-3-buten-2-one

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About This Item

Formule linéaire :
CH3OCH=CHCOCH3
Numéro CAS:
51731-17-0
Poids moléculaire :
100.12
Numéro Beilstein :
2070991
Numéro CE :
257-364-0
Numéro MDL:
MFCD00008778
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24847477
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical grade

Pureté

90%

Indice de réfraction

n20/D 1.468 (lit.)

Point d'ébullition

200 °C (lit.)

Densité

0.982 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[H]\C(OC)=C(\[H])C(C)=O

InChI

1S/C5H8O2/c1-5(6)3-4-7-2/h3-4H,1-2H3/b4-3+

Clé InChI

VLLHEPHWWIDUSS-ONEGZZNKSA-N

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Description générale

trans-4-Methoxy-3-buten-2-one acts as substrate and undergoes zinc triflate-catalyzed Mukaiyama-Michael reaction with 3-TBSO-substituted vinyldiazoacetate to yield functionalized 3-keto-2-diazoalkanoates.

Application

trans-4-Methoxy-3-buten-2-one was used as starting reagent for enantioselective total synthesis of (-)-epibatidine.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

145.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

63 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Yu Liu et al.
Organic letters, 12(19), 4304-4307 (2010-09-03)
Enedione-diazoesters formed from 3-TBSO-2-diazo-3-butenoates undergo base-catalyzed pericyclization that with dinitrogen extrusion and methyl migration provide a novel and efficient route to 2-carboalkoxyresorcinols. Intercepting the intermediate enolate anion with methyl vinyl ketone leads to the corresponding 4-substituted 2-carboalkoxyresorcinol and suggests generalization
Bifunctional thiourea-catalyzed enantioselective double Michael reaction of ?, d-unsaturated ?-ketoester to nitroalkene: asymmetric synthesis of (-)-epibatidine.
Hoashi Y, et al.
Tetrahedron Letters, 45(50), 9185-9188 (2004)

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