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119725

Sigma-Aldrich

4′-Piperidinoacetophenone

97%

Synonyme(s) :

1-[4-(1-Piperidinyl)]phenyl]ethanone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C13H17NO
Numéro CAS:
10342-85-5
Poids moléculaire :
203.28
Numéro CE :
233-746-2
Numéro MDL:
MFCD00006481
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24847298
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Pf

85-87 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ketone

Chaîne SMILES 

CC(=O)c1ccc(cc1)N2CCCCC2

InChI

1S/C13H17NO/c1-11(15)12-5-7-13(8-6-12)14-9-3-2-4-10-14/h5-8H,2-4,9-10H2,1H3

Clé InChI

JCMZZYSPSGHBNM-UHFFFAOYSA-N

Description générale

4′-Piperidinoacetophenone undergoes Claisen-Schmidt condensation with substituted benzaldehydes using NaOH-Al2O3 by microwave irradiation to give chalcones. It has antimycobacterial activity.

Application

4′-Piperidinoacetophenone was used as internal standard in the determination of pethidine, a narcotic analgesic drug in body fluids by gas chromatography-tandem mass spectrometry.
Pharmacological activity:
  • Selective antimycobacterial activity
  • Bronchodilator compound
  • Modulation of flagellar motility in Chlamydomonas

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBH8332
S46320
S30514
07723LU
06118PZ

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Akira Ishii et al.
Journal of chromatography. B, Analytical technologies in the biomedical and life sciences, 792(1), 117-121 (2003-06-28)
We have presented a simple and sensitive method for determining pethidine, a narcotic analgesic drug in body fluids by gas chromatography-tandem mass spectrometry (GC-MS/MS). Pethidine and 4'-piperidinoacetophenone (internal standard) were extracted from body fluids with Bond Elut C(18) columns; the
Microwave enhanced Claisen-Schmidt condensation: A green route to chalcones.
Singh JP, et al.
Indian J. Chem. B, 51(11), 1623-1623 (2012)
L Rajabi et al.
Letters in applied microbiology, 40(3), 212-217 (2005-02-18)
Mycobacteria are a serious cause of infections in humans, with limited treatment options, as no new antibiotics have been developed against mycobacteria since the 1960s. In this study, the antimycobacterial activity of a small library of acetophenone (AP) compounds was

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