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Sigma-Aldrich

α-Methyl-γ-butyrolactone

98%

Synonyme(s) :

4,5-Dihydro-3-methyl-2(3H)-furanone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H8O2
Numéro CAS:
1679-47-6
Poids moléculaire :
100.12
Numéro Beilstein :
80418
Numéro CE :
216-846-0
Numéro MDL:
MFCD00005396
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24847344
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Indice de réfraction

n20/D 1.432 (lit.)

Point d'ébullition

78-81 °C/10 mmHg (lit.)

Solubilité

THF: soluble

Chaîne SMILES 

CC1CCOC1=O

InChI

1S/C5H8O2/c1-4-2-3-7-5(4)6/h4H,2-3H2,1H3

Clé InChI

QGLBZNZGBLRJGS-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

α-Methyl-γ-butyrolactone undergoes benzylation to give racemic α-benzyl-α-methyl-γ-butyrolactone.

Application

α-Methyl-γ-butyrolactone was used as model compound in Bracketing experiments to investigate the thermodynamically favored site of reaction of pilocarpine.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

163.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

73 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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M Satterfield et al.
Journal of the American Society for Mass Spectrometry, 10(3), 209-216 (1999-03-09)
Analysis of the sites of reaction of a biologically important compound, pilocarpine, a molecule with imidazole and butyrolactone rings connected by a methylene bridge, has been accomplished in a quadrupole ion trap with the aim of characterizing its structure/reactivity relationships.
Eric B Gonzales et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 309(2), 677-683 (2004-01-27)
Alkyl-substituted butyrolactones have both inhibitory and stimulatory effects on GABA(A) receptors. Lactones with small alkyl substitutions at the alpha-position positively modulate the channel, whereas beta-substituted lactones tend to inhibit the GABA(A) receptor. These compounds mediate inhibition through the picrotoxin site
Hagai Tavori et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 16(15), 7504-7509 (2008-06-24)
Paraoxonase1 (PON1) is a HDL bound enzyme and many of the anti-atherogenic properties of HDL are attributed to PON1. The enzyme precise mechanism of protective action and its endogenous substrate remain elusive. PON1 hydrolyzes organophosphates, arylesters and lactones, whereas the

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