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Sigma-Aldrich

2-Nitrobenzyl chloride

99%

Synonyme(s) :

α-Chloro-2-nitrotoluene

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About This Item

Formule linéaire :
O2NC6H4CH2Cl
Numéro CAS:
612-23-7
Poids moléculaire :
171.58
Numéro Beilstein :
388396
Numéro CE :
210-300-5
Numéro MDL:
MFCD00007185
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24846764
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

solid

Point d'ébullition

127-133 °C/10 mmHg (lit.)

Pf

46-48 °C (lit.)

Solubilité

ethanol: soluble 98%

Chaîne SMILES 

[O-][N+](=O)c1ccccc1CCl

InChI

1S/C7H6ClNO2/c8-5-6-3-1-2-4-7(6)9(10)11/h1-4H,5H2

Clé InChI

BXCBUWKTXLWPSB-UHFFFAOYSA-N

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Application

2-Nitrobenzyl chloride was used in the synthesis of S-(2-nitrobenzyl)cysteine which was inserted into human erythropoietin. 2-Nitrobenzyl chloride was used to prepare 4,4′-dinitrostillbene.

Actions biochimiques/physiologiques

2-Nitrobenzyl chloride reacts with N-methyldiethanolamine and further reaction of the resulting quaternary diol with thionyl chloride at room temperature yields nitrobenzyl mustard quaternary salts.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

233.6 °F

Point d'éclair (°C)

112 °C

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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Smit KJ.
The Journal of Physical Chemistry, 96(16), 6555-6558 (1992)
W A Denny et al.
International journal of radiation oncology, biology, physics, 29(2), 317-321 (1994-05-15)
To explore the utility of a new class of compounds, nitrobenzyl mustard quaternary salts, as hypoxia-selective prodrugs of diffusible cytotoxins. The parent compound N,N-bis(2-chloroethyl)-N-methyl-N-(2-nitrobenzyl)ammonium chloride (SN 25246) was prepared by reaction of 2-nitrobenzyl chloride with N-methyldiethanolamine, and reaction of the
Taek Jin Kang et al.
FEBS letters, 517(1-3), 211-214 (2002-06-14)
Using Escherichia coli cell-free protein synthesis system and aminoacylated amber suppressor tRNA, we successfully inserted an unnatural amino acid S-(2-nitrobenzyl)cysteine into human erythropoietin. Three different types of translation stop suppression were observed and each of the three types was easily

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