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Isolation, purification and molecular mechanism of a peanut protein-derived ACE-inhibitory peptide.

PloS one (2014-10-28)
Aimin Shi, Hongzhi Liu, Li Liu, Hui Hu, Qiang Wang, Benu Adhikari
RESUMEN

Although a number of bioactive peptides are capable of angiotensin I-converting enzyme (ACE) inhibitory effects, little is known regarding the mechanism of peanut peptides using molecular simulation. The aim of this study was to obtain ACE inhibiting peptide from peanut protein and provide insight on the molecular mechanism of its ACE inhibiting action. Peanut peptides having ACE inhibitory activity were isolated through enzymatic hydrolysis and ultrafiltration. Further chromatographic fractionation was conducted to isolate a more potent peanut peptide and its antihypertensive activity was analyzed through in vitro ACE inhibitory tests and in vivo animal experiments. MALDI-TOF/TOF-MS was used to identify its amino acid sequence. Mechanism of ACE inhibition of P8 was analyzed using molecular docking and molecular dynamics simulation. A peanut peptide (P8) having Lys-Leu-Tyr-Met-Arg-Pro amino acid sequence was obtained which had the highest ACE inhibiting activity of 85.77% (half maximal inhibitory concentration (IC50): 0.0052 mg/ml). This peanut peptide is a competitive inhibitor and show significant short term (12 h) and long term (28 days) antihypertensive activity. Dynamic tests illustrated that P8 can be successfully docked into the active pocket of ACE and can be combined with several amino acid residues. Hydrogen bond, electrostatic bond and Pi-bond were found to be the three main interaction contributing to the structural stability of ACE-peptide complex. In addition, zinc atom could form metal-carboxylic coordination bond with Tyr, Met residues of P8, resulting into its high ACE inhibiting activity. Our finding indicated that the peanut peptide (P8) having a Lys-Leu-Tyr-Met-Arg-Pro amino acid sequence can be a promising candidate for functional foods and prescription drug aimed at control of hypertension.

MATERIALES
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Sigma-Aldrich
Acetonitrilo, suitable for HPLC, gradient grade, ≥99.9%
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Sigma-Aldrich
Ácido trifluoroacético, suitable for HPLC, ≥99.0%
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Sigma-Aldrich
Ácido trifluoroacético, ReagentPlus®, 99%
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Sigma-Aldrich
Acetonitrilo, HPLC Plus, ≥99.9%
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Sigma-Aldrich
Ácido trifluoroacético, puriss. p.a., suitable for HPLC, ≥99.0% (GC)
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Sigma-Aldrich
Acetonitrilo, ACS reagent, ≥99.5%
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Sigma-Aldrich
Acetonitrilo, suitable for HPLC, gradient grade, ≥99.9%
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Sigma-Aldrich
Ácido trifluoroacético, ≥99%, for protein sequencing
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Sigma-Aldrich
p-Coumaric acid, ≥98.0% (HPLC)
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Sigma-Aldrich
Acetonitrilo, biotech. grade, ≥99.93%
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Sigma-Aldrich
Acetonitrilo, anhydrous, 99.8%
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Sigma-Aldrich
Hippuric acid, 98%
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Sigma-Aldrich
Acetonitrilo, ReagentPlus®, 99%
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Sigma-Aldrich
Acetonitrilo, electronic grade, 99.999% trace metals basis
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Sigma-Aldrich
Acetonitrilo, suitable for DNA synthesis, ≥99.9% (GC)
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Sigma-Aldrich
N-Hexanoyl-L-homoserine lactone, ≥96% (HPLC)
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Supelco
Acetonitrilo, Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material
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USP
Acetonitrilo solution, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard
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Supelco
Ácido trifluoroacético, analytical standard
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Sigma-Aldrich
Acetonitrilo
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Supelco
Acetonitrilo, analytical standard
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Sigma-Aldrich
Hydrogen, ≥99.999%
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Supelco
Acetonitrilo, Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material
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Supelco
trans-p-Coumaric acid, analytical standard
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