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V9389

Sigma-Aldrich

Violacein

from Janthinobacterium lividum, >98% (violacein (minimum 85% violacein) and deoxyviolacein, HPLC), powder, bacterial metabolite

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C20H13N3O3
Número de CAS:
548-54-9
Peso molecular:
343.34
Código UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.77

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Nombre del producto

Violacein from Janthinobacterium lividum, >98% (violacein (minimum 85% violacein) and deoxyviolacein, HPLC)

Nivel de calidad

200

Ensayo

>98% (violacein (minimum 85% violacein) and deoxyviolacein, HPLC)

solubilidad

H2O: insoluble
acetone: soluble
ethanol: soluble
methanol: soluble

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

N1C(=C\C(=C4/c5c(cccc5)NC/4=O)\C1=O)c2c3c([nH]c2)ccc(c3)O

InChI

1S/C20H13N3O3/c24-10-5-6-15-12(7-10)14(9-21-15)17-8-13(19(25)23-17)18-11-3-1-2-4-16(11)22-20(18)26/h1-9,21,24H,(H,22,26)(H,23,25)/b18-13-

Clave InChI

XAPNKXIRQFHCHN-AQTBWJFISA-N

Descripción general

Violacein from Janthinobacterium lividum is used as a colorant for natural and synthetic fabrics.[1] It functions as a respiratory pigment and regulates tryptophan production. Violacein exhibits anti-protozoal activity.[2]

Aplicación

Violacein from Janthinobacterium lividum has been used:
  • for cell culture assays[3]
  • as a standard to determine the crude violacein concentration in ethanol extracts of D. violaceinigra str. NI28 cultures[4]
  • as a standard to identify violacein in the leaf samples of Nicotiana[5]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Violacein is a member of a novel class of cytotoxic drugs, which mediate apoptosis. Violacein exhibits antitumoral, antibacterial, antiulcerogenic, antileishmanial, and antiviral activities.
Violacein, a violet pigment, is an indole derivative produced by various bacterial strains such as Chromobacterium violaceum, Janthinobacterium lividum, Chromobacterium lividum, and Pseudoalteromonas luteoviolacea. Violacein is a member of a novel class of cytotoxic drugs, which mediate apoptosis. Violacein exhibits antitumoral, antibacterial, antiulcerogenic, antileishmanial, and antiviral activities. Violacein and its β-cyclodextrin complexes trigger apoptosis and differentiation in HL60 leukemic cells. Violacein cytotoxicity is preceded by activation of caspase 8, transcription of NF-κB target genes, and p38-MAPK activation resembling TNF-α signal transduction.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000425888
0000425888
0000415099
0000415099
0000308074

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Jerneja Ambrožič Avguštin et al.
Antonie van Leeuwenhoek, 103(4), 763-769 (2012-11-30)
A bacterial strain designated JA-1, related to Janthinobacterium lividum, was isolated from glacier ice samples from the island Spitsbergen in the Arctic. The strain was tested for phenotypic traits and the most prominent appeared to be the dark red brown
Joaquin Atalah et al.
Extremophiles : life under extreme conditions, 24(1), 43-52 (2019-07-22)
Violacein is an intensely purple pigment synthesized by various genera of bacteria that has been discovered to have a wide range of interesting biological activities which range from anticarcinogenic to antibacterial. One of the hindrances for its real-life application is
A robust gene-stacking method utilizing yeast assembly for plant synthetic biology
Shih PM, et al.
Nature Communications, 7, 13215-13215 (2016)
Recent research advances on Chromobacterium violaceum
Kothari V, et al.
Asian Pacific Journal of Tropical Biomedicine, 10(8), 744-752 (2017)
Microbial Production of Violacein and Process Optimization for Dyeing Polyamide Fabrics With Acquired Antimicrobial Properties
Kanelli M, et al.
Frontiers in Microbiology, 9 (2018)
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