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Merck
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SML0416

Sigma-Aldrich

TCN-201

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

3-Chloro-4-fluoro-N-[(4-{[2-(phenylcarbonyl)hydrazino]carbonyl}phenyl)methyl]benzenesulfonamide

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C21H17ClFN3O4S
Número de CAS:
852918-02-6
Peso molecular:
461.89
Número MDL:
MFCD06683895
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
329825411
NACRES:
NA.77

Análisis

≥98% (HPLC)

formulario

powder

color

white to beige

solubilidad

DMSO: 5 mg/mL (clear solution)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

Fc1ccc(cc1Cl)S(=O)(=O)NCc2ccc(cc2)C(=O)NNC(=O)c3ccccc3

InChI

1S/C21H17ClFN3O4S/c22-18-12-17(10-11-19(18)23)31(29,30)24-13-14-6-8-16(9-7-14)21(28)26-25-20(27)15-4-2-1-3-5-15/h1-12,24H,13H2,(H,25,27)(H,26,28)

Clave InChI

FYIBXBFDXNPBSF-UHFFFAOYSA-N

Acciones bioquímicas o fisiológicas

TCN-201 is a sulphonamide derivative, that negatively modulates glycine binding to the GluN1 (glutamate receptor subunit) subunit of the receptor.
TCN-201 is the first NMDA receptor antagonist that is specific for NR2A-subunit containing receptors. The pIC50 for NR2A NMDA receptors is 6.8. TCN-201has no effect on NR2B-containing receptors at concentrations up to 50 mM.

Características y beneficios

This compound is featured on the Glutamate Receptors (Ion Channel Family) page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335,H336

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Central nervous system, Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Structural basis for negative allosteric modulation of GluN2A-containing NMDA receptors
Yi F, et al.
Neuron, 91(6), 1316-1329 (2016)
Giacomo Sitzia et al.
Neuropharmacology, 174, 108136-108136 (2020-06-01)
In Parkinson's disease (PD) reduced levels of dopamine (DA) in the striatum lead to an abnormal circuit activity of the basal ganglia and an increased output through the substantia nigra pars reticulata (SNr) and the globus pallidus internal part. Synaptic
Yong-Tao He et al.
European journal of pharmacology, 854, 62-69 (2019-04-06)
Src Homology 2 domain-containing protein tyrosine phosphatase 1 (SHP1) interacts specifically with GluN2A subunit of N-methyl-D-aspartate (NMDA) subtype of glutamate receptors in spinal cord dorsal horn. This molecular interaction is involved in the development of GluN2A-dependent spinal sensitization of nociceptive
Jean-Baptiste Esmenjaud et al.
The EMBO journal, 38(2) (2018-11-07)
NMDA receptors (NMDARs) are glutamate-gated ion channels that are key mediators of excitatory neurotransmission and synaptic plasticity throughout the central nervous system. They form massive heterotetrameric complexes endowed with unique allosteric capacity provided by eight extracellular clamshell-like domains arranged as
TCN 201 selectively blocks GluN2A-containing NMDARs in a GluN1 co-agonist dependent but non-competitive manner
Edman S, et al.
Neuropharmacology, 63(3), 441-449 (2012)
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