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S7809

Sigma-Aldrich

SKF-96365

≥98% (HPLC), solid

Sinónimos:

1-[β-(3-(4-Methoxyphenyl)propoxy)-4-methoxyphenethyl]-1H-imidazole hydrochloride, 1-[2-(4-Methoxyphenyl)-2-[3-(4-methoxyphenyl)propoxy]ethyl]imidazole

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C22H26N2O3 · HCl
Número de CAS:
130495-35-1
Peso molecular:
402.91
Número MDL:
MFCD00236407
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
24278710
NACRES:
NA.77

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Nivel de calidad

100

Ensayo

≥98% (HPLC)

Formulario

solid

color

white

solubilidad

DMSO: >20 mg/mL
H2O: >20 mg/mL

cadena SMILES

Cl.COc1ccc(CCCOC(Cn2ccnc2)c3ccc(OC)cc3)cc1

InChI

1S/C22H26N2O3.ClH/c1-25-20-9-5-18(6-10-20)4-3-15-27-22(16-24-14-13-23-17-24)19-7-11-21(26-2)12-8-19;/h5-14,17,22H,3-4,15-16H2,1-2H3;1H

Clave InChI

FWLPKVQUECFKSW-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

SKF-96365 has been used as :
  • a nonselective transient receptor potential 6 (TRPC6) blocker in human podocytes[1]
  • an antagonist of store-operated Ca2+ influx in neurons[2]
  • an inhibitor for transient receptor potential 3 (TRPC3) in mice[3]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

SKF-96365 with an alkylated imidazole ring is a selective inhibitor of receptor-mediated Ca2+ entry and voltage-gated Ca2+ entry .[4] SKF-96365 mediated depolarization of smooth cardiac muscle membrane and had no impact on the acetylcholine (ACh)-induced depolarization.[5] It is an inhibitor for SOCE (store-operated calcium entry). It also inhibits Homer1 protein expression.[6] SKF-96365 elicits protective functionality in 1-methyl-4-phenylpyridinium(MPP) mediated cytotoxicity.[6]

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000386438
0000361572
0000361572
0000386438
065M4606V

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Enhanced expression of transient receptor potential channel 3 in uterine smooth muscle tissues of lipopolysaccharide-induced preterm delivery mice
Zheng D, et al.
Iranian Journal of Basic Medical Sciences, 19(5), 567-567 (2016)
Protective effects of SKF-96365, a non-specific inhibitor of SOCE, against MPP+-induced cytotoxicity in PC12 cells: potential role of Homer1
Chen T, et al.
PLoS ONE, 8(1), e55601-e55601 (2013)
J E Merritt et al.
The Biochemical journal, 271(2), 515-522 (1990-10-15)
A novel inhibitor of receptor-mediated calcium entry (RMCE) is described. SK&F 96365 (1-(beta-[3-(4-methoxy-phenyl)propoxy]-4-methoxyphenethyl)-1H- imidazole hydrochloride) is structurally distinct from the known 'calcium antagonists' and shows selectivity in blocking RMCE compared with receptor-mediated internal Ca2+ release. Human platelets, neutrophils and endothelial
Effects of inhibitors of nonselective cation channels on the acetylcholine-induced depolarization of circular smooth muscle from the guinea-pig stomach antrum
Hotta A, et al.
Journal of Smooth Muscle Research = Nihon Heikatsukin Gakkai Kikanshi, 41(6), 313-327 (2005)
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