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Q109

Sigma-Aldrich

6-Nitroquipazine maleate salt

solid

Sinónimos:

6-Nitro-2-(1-piperazinyl)quinoline maleate salt, Du 24565

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C13H14N4O2 · C4H4O4
Número de CAS:
77372-73-7
Peso molecular:
374.35
Número MDL:
MFCD00153868
Código UNSPSC:
12352202
ID de la sustancia en PubChem:
24278116
NACRES:
NA.77

formulario

solid

color

yellow

solubilidad

0.1 M HCl: 16 mg/mL
H2O: 5 mg/mL
methanol: 6 mg/mL
0.1 M NaOH: insoluble

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

[H]\C(=C(/[H])C(O)=O)C(O)=O.[O-][N+](=O)c1ccc2nc(ccc2c1)N3CCNCC3

InChI

1S/C13H14N4O2.C4H4O4/c18-17(19)11-2-3-12-10(9-11)1-4-13(15-12)16-7-5-14-6-8-16;5-3(6)1-2-4(7)8/h1-4,9,14H,5-8H2;1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b;2-1-

Clave InChI

LXOHMGALVZOYRF-BTJKTKAUSA-N

Información sobre el gen

human ... HTR1A(3350) , HTR1B(3351) , HTR1D(3352) , HTR1E(3354) , HTR1F(3355) , HTR2A(3356) , HTR2B(3357) , HTR2C(3358) , HTR3A(3359) , HTR3B(9177) , HTR3C(170572) , HTR3D(200909) , HTR3E(285242) , HTR4(3360) , HTR5A(3361) , HTR5B(645694) , HTR6(3362) , HTR7(3363)

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Potent and selective serotonin transport blocker.

Características y beneficios

This compound is featured on the Biogenic Amine Transporters page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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M Okada et al.
The European journal of neuroscience, 11(1), 1-9 (1999-02-13)
To clarify the effects of adenosine receptor subtypes (A1, A2 and A3) on hippocampal serotonin (5-HT) release and 5-HT reuptake activity, hippocampal extracellular 5-HT levels were determined in vivo by microdialysis in freely moving rats. Selective 5-HT reuptake inhibitor (SSRI)
C A Mathis et al.
The Journal of pharmacy and pharmacology, 46(9), 751-754 (1994-09-01)
The in-vitro inhibition constants (Ki) of nine structural analogues of the potent 5-hydroxytryptamine (5-HT)-uptake inhibitor, 6-nitroquipazine, were determined to assess the structure-affinity relationship of these derivatives. The goal of these studies was to determine those positions on 6-nitroquipazine that could
K Hashimoto et al.
European journal of pharmacology, 180(2-3), 273-281 (1990-05-16)
6-Nitroquipazine is a very potent and selective inhibitor of neuronal 5-hydroxytryptamine (5-HT; serotonin) uptake. We have characterized the specific binding of [3H]6-nitroquipazine to rat brain membranes at 22 degrees C. The present results indicate the presence of a single saturable
Byoung Se Lee et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 11(23), 4949-4958 (2003-11-08)
3-(3-[18F]Fluoropropyl)-6-nitroquipazine ([18F]FPNQ) as a 5-HT transporter imaging agents was designed, synthesized, and evaluated. FPNQ was selected due to its potent in vitro biological activity (K(i)=0.32 nM) in rat brain cortical membranes. The 18F-labeled FPNQ was prepared by reaction of the
Jae Hak Lee et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 15(10), 3499-3504 (2007-03-23)
Five C2'-substituted 6-nitroquipazine (6-NQ) derivatives were prepared and evaluated in terms of their biological abilities (K(i)) to displace [(3)H]citalopram binding to serotonin transporter. The relationship between their structure and biological activities revealed that shorter alkyl groups tend to possess higher
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