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Merck

P6124

Sigma-Aldrich

5-(4-Phenoxybutoxy)psoralen

≥98% (HPLC), solid

Sinónimos:

PAP-1

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C21H18O5
Número de CAS:
Peso molecular:
350.36
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

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Ensayo

≥98% (HPLC)

Formulario

solid

condiciones de almacenamiento

protect from light

color

white

solubilidad

DMSO: 9 mg/mL

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

O=C1Oc2cc3occc3c(OCCCCOc4ccccc4)c2C=C1

InChI

1S/C21H18O5/c22-20-9-8-16-19(26-20)14-18-17(10-13-24-18)21(16)25-12-5-4-11-23-15-6-2-1-3-7-15/h1-3,6-10,13-14H,4-5,11-12H2

Clave InChI

KINMYBBFQRSVLL-UHFFFAOYSA-N

Acciones bioquímicas o fisiológicas

5-(4-Phenoxybutoxy)psoralen (PAP-1) is derived from 5-methoxypsoralen, a natural compound. PAP-1 show higher selectivity for Kv1.3 (voltage-gated potassium channels) than other Kv1 family members. Kv1.3 is predominant on cell membranes of activated effector memory T-cells. Inhibition of Kv1.3 results in membrane depolarization. In rat models, PAP-1 is known to delay the onset of diabetes.[1] It might be used in the treatment of psoriasis and effector memory T cells mediated autoimmune diseases.[2] Oral, intraperitoneal and topical administration of PAP-1 prevents allergic contact dermatitis induced by oxazolone.[3]
Selective inhibitor of Kv1.3, voltage-gated K+ channel.
Selective inhibitor of Kv1.3, voltage-gated K+ channel. PAP-1 (EC50=2 nM) potently inhibits human T effector memory cell proliferation and delayed hypersensitivity. Effective orally or intraperitoneally. 5-(4-Phenoxybutoxy)psoralen has 23-fold selectivity for Kv1.3 over Kv1.5, and 33-125-fold selectivity over other Kv1 family channels.

Características y beneficios

This compound is featured on the Potassium Channels page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Pictogramas

Health hazard

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Consejos de prudencia

Clasificaciones de peligro

Resp. Sens. 1

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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European Journal of Medicinal Chemistry, 44(5), 1838-1852 (2009)
Pharmacokinetics, toxicity, and functional studies of the selective Kv1. 3 channel blocker 5-(4-phenoxybutoxy) psoralen in rhesus macaques
Pereira LE, et al.
Exp. Biol. Med, 232(10), 1338-1354 (2007)
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Joaquim Bobi et al.
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