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Merck

O8890

Sigma-Aldrich

OU749

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

N-[5-(4-Methoxybenzyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]benzenesulfonamide

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C16H15N3O3S2
Número de CAS:
Peso molecular:
361.44
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:

Análisis

≥98% (HPLC)

formulario

powder

color

white to off-white

solubilidad

DMSO: >20 mg/mL

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

COc1ccc(Cc2nnc(NS(=O)(=O)c3ccccc3)s2)cc1

InChI

1S/C16H15N3O3S2/c1-22-13-9-7-12(8-10-13)11-15-17-18-16(23-15)19-24(20,21)14-5-3-2-4-6-14/h2-10H,11H2,1H3,(H,18,19)

Clave InChI

QCXWBMZVLJCKHF-UHFFFAOYSA-N

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Gamma-glutamyl transpeptidase (GGT; aka gamma-glutamyl transferase) cleaves the gamma-glutamyl bond of glutathione, making extracellular glutathione available for intracellular use. Elevated intracellular glutathione contributes to resistance of tumors to chemotherapy and radiation. GGT is a therapeutic target for treatment-resistance cancers, as treatment with GGT inhibitors prior to chemotherapy or radiation could sensitize GGT-positive tumors to treatment by decreasing glutathione levels. Previously, all GGT inhibitors have been glutamine analogues, which are competitive for the gamma-glutamyl site. Due to high toxicity, these compounds cannot be used in the clinic. OU749 is the first non-glutamine GGT inhibitor. It is also non-competitive for the gamma-glutamyl site. OU749 inhibits human GGT in an enzyme assay and is much less toxic than other GGT inhibitors, including azaserine (glutamine analogue, Sigma catalog).

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Xinlei Yu et al.
Scientific reports, 6, 30033-30033 (2016-07-19)
Although essential amino acids regulate mechanistic target of rapamycin complex 1 (mTORC1) and the integrated stress response (ISR), the role of cysteine is unknown. We found that in hepatoma HepG2 cells, cystine (oxidized form of cysteine) activated mTORC1 and suppressed

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