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L5140

Sigma-Aldrich

(−)-Leukotriene A4 methyl ester

~98%, triethylamine:hexane solution

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C21H32O3
Número de CAS:
73466-12-3
Peso molecular:
332.48
Número MDL:
MFCD00065847
Código UNSPSC:
12352211
ID de la sustancia en PubChem:
24896396

Análisis

~98%

formulario

triethylamine:hexane solution

grupo funcional

ester

Condiciones de envío

dry ice

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

CCCCC\C=C/C/C=C\C=C\C=C\[C@@H]1O[C@H]1CCCC(=O)OC

InChI

1S/C21H32O3/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-16-19-20(24-19)17-15-18-21(22)23-2/h7-8,10-14,16,19-20H,3-6,9,15,17-18H2,1-2H3/b8-7-,11-10-,13-12+,16-14+/t19-,20-/m0/s1

Clave InChI

WTKAVFHPLJFCMZ-NIBLXIPLSA-N

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Acciones bioquímicas o fisiológicas

Precursor of leukotriene C4.

Envase

Packaged under argon

Precaución

Free acid is unstable; hydrolysis is not recommended.

Forma física

Solution in triethylamine: hexane (2:98)

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

Certificados de análisis (COA)

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C Prakash et al.
Prostaglandins, 37(2), 251-258 (1989-02-01)
C-20 Trideuterated leukotriene A4 methyl ester was prepared by Wittig condensation of a deuterated C9-phosphonium salt with a C11-epoxydienal. It was then treated separately with glutathione, cysteinylglycine and cysteine. The resulting esters were saponified to give C-20 trideuterated leukotrienes C4
Shimizu, T., et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 81, 689-689 (1987)
G Maury et al.
Biochemistry international, 15(6), 1127-1135 (1987-12-01)
It has been shown that various glutathione transferases can synthesize leukotriene C4, or its methyl ester, from glutathione and leukotriene A4. We questioned whether the same enzymes could be used to resolve racemic leukotriene A4 methyl ester (more easily prepared
B Mannervik et al.
FEBS letters, 175(2), 289-293 (1984-10-01)
Six major basic cytosolic glutathione transferases from rat liver catalyzed the conversion of leukotriene A4 methyl ester to the corresponding leukotriene C4 monomethyl ester. Glutathione transferase 4-4, the most active among these enzymes, had a Vmax of 615 nmol X
Iu Iu Belosludtsev et al.
Bioorganicheskaia khimiia, 13(8), 1125-1131 (1987-08-01)
The strategy of acyclic eicosanoid synthesis via polyacetylenic intermediates is examplified by the synthesis of the racemic leukotriene A4 methyl ester. Leukotriene synthons, namely, trideca-1,4,7-triyne and methyl 6-formyl-5,6-trans-epoxyhexanoate, were synthesised using propargylic alcohol (thrice) and 1-heptyne as starting materials. In
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