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H4637

Sigma-Aldrich

4-Hydroxyestradiol

Sinónimos:

1,3,5(10)-Estratriene-3,4,17β-triol

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C18H24O3
Número de CAS:
5976-61-4
Peso molecular:
288.38
Número MDL:
MFCD00063335
Código UNSPSC:
51111800
ID de la sustancia en PubChem:
24895648
NACRES:
NA.77

temp. de almacenamiento

−20°C

Nivel de calidad

100

cadena SMILES

[H][C@]12CC[C@]3(C)[C@@H](O)CC[C@@]3([H])[C@]1([H])CCc4c(O)c(O)ccc24

InChI

1S/C18H24O3/c1-18-9-8-11-10-4-6-15(19)17(21)13(10)3-2-12(11)14(18)5-7-16(18)20/h4,6,11-12,14,16,19-21H,2-3,5,7-9H2,1H3/t11-,12-,14+,16+,18+/m1/s1

Clave InChI

QOZFCKXEVSGWGS-ZHIYBZGJSA-N

Información sobre el gen

human ... ESR1(2099)
rat ... Ar(24208)

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Acciones bioquímicas o fisiológicas

4-Hydroxyestradiol, an metabolite of estradiol, forms adducts with adenine (N3) and guanine (N7) by depurinating sites in DNA of cultured human breast epithelial cells. This effect may play an important role in malignant transformation of these cells.

Pictogramas

Health hazard
GHS08

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H351

Clasificaciones de peligro

Carc. 2

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Sin-Aye Park et al.
Cancer research, 69(6), 2416-2424 (2009-03-12)
Estrogen is converted by cytochrome P450 1B1 to 4-hydroxyestradiol (4-OHE(2)), a putative carcinogenic metabolite of estrogen. This catechol estrogen metabolite is oxidized further to produce a reactive quinone via semiquinone. Redox cycling between 4-OHE(2) and its quinoid generates reactive oxygen
Richard Santen et al.
Annals of the New York Academy of Sciences, 1155, 132-140 (2009-03-03)
Long-term exposure to estrogens influences the development of breast cancer in women, but the precise mechanisms involved are not clearly defined. Our working hypothesis is that estrogen modulates this process by two separate processes. One involves the binding of estradiol
Susana Lin et al.
Lung cancer (Amsterdam, Netherlands), 75(3), 285-292 (2011-09-17)
Women have a higher risk of lung adenocarcinoma than men, suggesting that estrogen pathway may be involved in the pathogenesis of this cancer. This study was designed to determine whether ERα expression, estrogen levels, and endocrine disruptor exposure would influence
Sin-Aye Park et al.
Free radical research, 46(8), 1051-1057 (2012-05-11)
Excess estrogen stimulates the proliferation of mammary epithelial cells and hence represents a major risk factor for breast cancer. Estrogen is subjected to cytochrome P450-catalysed oxidative metabolism to produce an oncogenic catechol estrogen, 4-hydroxyestradiol (4-OHE₂). 4-OHE₂ undergoes redox cycling during
Wahid Ali Khan et al.
Journal of clinical immunology, 31(1), 22-29 (2010-09-04)
Increased concentrations of estrogen metabolites (catecholestrogens) have been found in rheumatoid arthritis (RA) but the exact patho-etiology remains elusive. The binding of antibodies from the sera of RA patients and control subjects to native and modified DNA was studied by
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