G7384

Ácido gálico

97.5-102.5% (titration)

• Sinónimos: Ácido trihidroxibenzoico
• Fórmula lineal: (HO)₃C₆H₂CO₂H
• Número de CAS: 149-91-7
• Peso molecular: 170.12
• Beilstein: 2050274
• Número CE: 205-749-9
• Número MDL: MFCD00002510
• Código UNSPSC: 12352205
• ID de la sustancia en PubChem: 24895304
• NACRES: NA.25

Propiedades

• origen biológico: plant fruit
• Nivel de calidad: 200
• Ensayo: 97.5-102.5% (titration)
• Formulario: powder
• técnicas: HPLC: suitable
• color: white to beige
• mp: 251 °C (dec.) (lit.)
• solubilidad: ethanol: 50 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to faintly yellow
• idoneidad: suitable for UV spectrophotometry and general use; suitable for absorption spectrum analysis
• aplicaciones: agriculture; metabolomics; microbiology; vitamins, nutraceuticals, and natural products; vitamins, nutraceuticals, and natural products
• cadena SMILES: OC(=O)c1cc(O)c(O)c(O)c1
• InChI: 1S/C7H6O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1-2,8-10H,(H,11,12)
• Clave InChI: LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N

Descripción

Descripción general

El ácido gálico, también conocido como ácido 3,4,5-trihidroxibenzoico, es un compuesto polihidroxifenólico natural que se encuentra comúnmente en muchas frutas y plantas, como las uvas, el té y la corteza de roble, ya sea en forma de ácido libre o esterificado como galotaninos y elagitaninos. La investigación existente sugiere que este metabolito de origen vegetal es un astringente, un inhibidor de la ciclooxigenasa-2 (COX-2) y la histona acetiltransferasa, así como un inductor de la apoptosis con diversas actividades biológicas. Estas actividades abarcan efectos antioxidantes, antifúngicos, gastroprotectores, neuroprotectores, cardioprotectores, antimicrobianos, antiinflamatorios, antitumorales, antitirosinasas y antineoplásicos.

Aplicación

El ácido gálico es un producto natural de origen vegetal que encuentra aplicación en quimiotecas de cribado, y en investigación en metabolómica, fitoquímica y bioquímica.

El ácido gálico se ha utilizado:

• como patrón para la cuantificación de fenólicos extraíbles por calibración externa
• como patrón para determinar el contenido total de taninos en el polvo de raíz de roble utilizando el método de Folin-Ciocalteu
• como ácido fenólico para estudiar in vitro sus actividades antivíricas, antibacterianas, citotóxicas y antifúngicas

Acciones bioquímicas o fisiológicas

El ácido gálico es un ácido fenólico hidrosoluble presente en las uvas y en las hojas de muchas plantas. Los ésteres del ácido gálico, como los taninos, los galatos de catequina y los galatos alifáticos son potentes antioxidantes in vitro. Sin embargo, el propio ácido gálico también parece tener actividad antioxidante, antineoplásica y antiangiogénica in vitro.

Características y beneficios

• Compuesto de gran calidad adecuado para múltiples aplicaciones experimentales
• Compatible con HPLC y técnicas de espectrometría de masas

Otras notas

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Información de seguridad

• Pictogramas: GHS07
• Palabra de señalización: Warning
• Frases de peligro: H315,H319,H335
• Consejos de prudencia: P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Clasificaciones de peligro: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Órganos de actuación: Respiratory system
• Código de clase de almacenamiento: 11 - Combustible Solids
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 1
• Punto de inflamabilidad (°F): Not applicable
• Punto de inflamabilidad (°C): Not applicable
• Equipo de protección personal: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves