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Merck

F0891

Sigma-Aldrich

Flumethasone pivalate

Sinónimos:

6α,9-Difluoro-11β,17,21-trihydroxy-16α-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione 21-(2,2-dimethylpropionate), Flumetasone 21-pivalate, NSC 107680

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C27H36F2O6
Número de CAS:
Peso molecular:
494.57
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
51101500
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.85

formulario

solid

actividad óptica

[α]25/D 71.0 to 82.0°, c = 1 in dioxane

solubilidad

dioxane: 4.0 mL, clear, colorless to very faintly yellow (50 mg + 4.0 mL dioxane)

Modo de acción

cell membrane | interferes

cadena SMILES

[H][C@@]12C[C@@H](C)[C@](O)(C(=O)COC(=O)C(C)(C)C)[C@@]1(C)C[C@H](O)[C@@]3(F)[C@@]2([H])C[C@H](F)C4=CC(=O)C=C[C@]34C

InChI

1S/C27H36F2O6/c1-14-9-16-17-11-19(28)18-10-15(30)7-8-24(18,5)26(17,29)20(31)12-25(16,6)27(14,34)21(32)13-35-22(33)23(2,3)4/h7-8,10,14,16-17,19-20,31,34H,9,11-13H2,1-6H3/t14-,16+,17+,19+,20+,24+,25+,26+,27+/m1/s1

Clave InChI

JWRMHDSINXPDHB-OJAGFMMFSA-N

Información sobre el gen

human ... NR3C1(2908)

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Aplicación

Flumethasone pivalate is a topical difluorinated corticosteroid ester with anti-inflammatory, antipruritic and vasoconstrictive properties. A prompt decrease in inflammation, exudation and itching is experienced after application. It is used to study adrenocortical suppression, plasma transcortin binding, and cutaneous atrophy and telangiectasia.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Flumethasone pivalate is a glucocorticoid receptor agonist used in studies on plasma transcortin binding. It binds to the nucleus causing a variety of genetic activations and repressions. The anti-inflammatory action of flumethasone is thought to involve lipocortins and phospholipase A2 inhibitory proteins, which results in the inhibition of arachidonic acid and the control of prostaglandin and leukotriene biosynthesis. Flumethasone suppresses the immune system due to a decrease in the function of the lymphatic system, a reduction in immunoglobulin and complement concentrations, the precipitation of lymphocytopenia, and interference with antigen-antibody binding.

Pictogramas

Health hazard

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Carc. 2

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


Certificados de análisis (COA)

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T Hojyo
The Journal of international medical research, 15(5), 255-263 (1987-09-01)
The combination creams, betamethasone dipropionate/clotrimazole/gentamicin sulphate and flumethasone pivalate/clioquinol, were compared in patients with corticosteroid responsive dermatoses and/or cutaneous fungal and/or bacterial infections. Medication was applied to affected areas twice daily for 28 days. Of 67 patients enrolled, 31 treated
Corticosteroid-Induced Cutaneous Atrophy and Telangiectasia: Experimental Production Associated With Weight Loss in Rats
. Graham Smith, Jr, Richard F. Wehr, et al.
Archives of Dermatological Research, 112, 1115-1117 (1976)
Adrenocortical Suppression With Topical Flumethasone
Richard D. Carr and Ralph G. Wieland
Archives of Dermatological Research, 96, 269-272 (1967)
Analysis of flumethasone pivalate formulations by high-performance liquid chromatography.
B A Lodge et al.
Journal of chromatography, 301(2), 477-480 (1984-10-05)
[Release of flumethasone pivalate from oleogel and W/O emulsion bases in vitro].
W Horsch et al.
Die Pharmazie, 37(11), 807-808 (1982-11-01)

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