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Merck

D9035

Diazoxide

≥98% (TLC), powder, ATP-sensitive K⁺ channel activator

Sinónimos:

7-Chloro-3-methyl-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C8H7ClN2O2S
Número CAS:
Peso molecular:
230.67
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352119
EC Number:
206-668-1
MDL number:
Form:
powder
Quality level:

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Nombre del producto

Diazoxide,

InChI key

GDLBFKVLRPITMI-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C8H7ClN2O2S/c1-5-10-7-3-2-6(9)4-8(7)14(12,13)11-5/h2-4H,1H3,(H,10,11)

SMILES string

CC1=Nc2ccc(Cl)cc2S(=O)(=O)N1

form

powder

solubility

0.1 M NaOH: soluble, H2O: insoluble, methanol: soluble

originator

Schering Plough

Quality Level

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D09500001186000C9847
Diazoxide European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard

D0950000

Diazoxide

Diazoxide United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

USP

1186000

Diazoxide

form

powder

form

-

form

-

form

powder

Quality Level

100

Quality Level

-

Quality Level

-

Quality Level

200

solubility

0.1 M NaOH: soluble, methanol: soluble, H2O: insoluble

solubility

-

solubility

-

solubility

-

originator

Schering Plough

originator

-

originator

-

originator

Eli Lilly

Gene Information

human ... KCNA1(3736), KCNJ11(3767), KCNJ8(3764), KCNMA1(3778)
mouse ... Kcnj1(56379), Kcnj11(16514)
rat ... Gria1(50592), Kcna1(24520), Kcnj1(24521), Kcnj11(83535), Kcnj8(25472)

Gene Information

human ... KCNJ11(3767), KCNJ8(3764)

Gene Information

human ... KCNJ11(3767), KCNJ8(3764)

Gene Information

human ... CA1(759), CA4(762), GRIA1(2890), GRIA2(2891), GRIA3(2892), GRIA4(2893)
rat ... Gria1(50592)

General description

Diazoxide is a nondiuretic benzothiadiazine, which is used for the treatment of hypoglycemia, von Gierke′s disease, acute and malignant hypertension. It acts as a beta cell KATP channel opener. Diazoxide prevents the secretion of insulin.

Application

Diazoxide has been used for diazoxide infusion. It has also been used to prevent depolarization for K+-induced exocytosis.

Biochem/physiol Actions

Selective ATP-sensitive K+ channel activator in both vascular smooth muscle and pancreatic β-cells; antihypertensive.

Features and Benefits

This compound is featured on the Potassium Channels page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.
This compound was developed by Schering Plough. To browse the list of other pharma-developed compounds and Approved Drugs/Drug Candidates, click here.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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T Grimmsmann et al.
British journal of pharmacology, 123(5), 781-788 (1998-04-16)
1. The direct effects of diazoxide on mitochondrial membrane potential, Ca2+ transport, oxygen consumption and ATP generation were investigated in mouse pancreatic B-cells and rat liver mitochondria. 2. Diazoxide, at concentrations commonly used to open adenosine 5'-triphosphate (ATP)-dependent K+-channels (K(ATP)
Glucose-dependent granule docking limits insulin secretion and Is decreased in human type 2 diabetes
Gandasi NR, et al.
Cell Metabolism, 27(2), 470-478 (2018)
Pharmacological Preconditioning with Diazoxide in the Experimental Hypothermic Circulatory Arrest Model
Haapanen H, et al.
The Heart Surgery Forum (2017)
N D'hahan et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 96(21), 12162-12167 (1999-10-16)
The pharmacological phenotype of ATP-sensitive potassium (K(ATP)) channels is defined by their tissue-specific regulatory subunit, the sulfonylurea receptor (SUR), which associates with the pore-forming channel core, Kir6.2. The potassium channel opener diazoxide has hyperglycemic and hypotensive properties that stem from
Diazoxide Attenuates Ischemic Myocardial Injury in a Porcine Model
Sarja H, et al.
The Heart Surgery Forum (2017)

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