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Merck

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C9754

Colchicina

≥95% (HPLC), powder, antimitotic agent

Sinónimos:

(S)-N-(5,6,7,9-Tetrahidro-1,2,3,10-tetrametoxi-9-oxobenzo[a]heptalen-7-il)acetamida

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C22H25NO6
Número CAS:
Peso molecular:
399.44
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
200-598-5
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
2228813
Assay:
≥95% (HPLC)
Form:
powder

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Nombre del producto

Colchicina, ≥95% (HPLC), powder

Quality Segment

assay

≥95% (HPLC)

form

powder

color

white to yellow

mp

150-160 °C (dec.) (lit.)

solubility

ethanol: 50 mg/mL

SMILES string

COC1=CC=C2C(=CC1=O)[C@H](CCc3cc(OC)c(OC)c(OC)c23)NC(C)=O

InChI

1S/C22H25NO6/c1-12(24)23-16-8-6-13-10-19(27-3)21(28-4)22(29-5)20(13)14-7-9-18(26-2)17(25)11-15(14)16/h7,9-11,16H,6,8H2,1-5H3,(H,23,24)/t16-/m0/s1

InChI key

IAKHMKGGTNLKSZ-INIZCTEOSA-N

General description

La colchicina es un metabolito secundario, que tiene propiedades antiinflamatorias. Se utiliza para tratar la inflamación intestinal, la inflamación articular inducida por cristales, la fiebre mediterránea familiar, la enfermedad de Behçet, la vasculitis y la pericarditis. La colchicina inhibe la división celular, la motilidad de las vesículas intracelulares, la secreción de citocinas y de quimiocinas. Está implicada en la diapédesis de leucocitos y la desgranulación de lisosomas. La colchicina también bloquea la proliferación de fibroblastos y el transporte de colágeno a los espacios extracelulares.

Application

La colchicina se ha utilizado:
  • en el estudio de intercambio de cromátidas hermanas in vitro
  • para estudiar sus actividades antivíricas, antibacterianas, antifúngicas y citotóxicas in vitro
  • en la alteración de los microtúbulos
  • para analizar sus efectos en Ca2+ transitorios de las células tratadas con taxol

Biochem/physiol Actions

Antimitótico que altera los microtúbulos al unirse a la tubulina e impedir su polimerización. Estimula la actividad GTPasa intrínseca de la tubulina. Induce apoptosis en diversas líneas celulares normales y tumorales y activa la vía de comunicación JNK/SAPK.

Features and Benefits

Este compuesto es un producto destacado para la investigación farmacocinética y toxicológica (ADME-Tox). Pulse aquí para descubrir más productos de ADME Tox destacados. Encontrará más información sobre moléculas pequeñas bioactivas para otras áreas de investigación en sigma.com/discover-bsm.

Preparation Note

Este producto en formato en polvo puede conservarse a temperatura ambiente. El polvo de colchicina se oscurecerá al exponerse a la luz. Las disoluciones de colchicina pueden esterilizarse en autoclave o por filtración. Las disoluciones esterilizadas son estables durante al menos seis meses si están protegidas de la luz. No se produjo una hidrólisis apreciable de la colchicina en disoluciones neutras y ligeramente alcalinas (pH = 8,1) después de conservarlas congeladas durante 2 meses.

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Este artículo
C3915PHR1764C2580000
Colchicina (European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard)

C2580000

Colchicina

description

≥95% (HPLC), powder

description

suitable for plant cell culture, BioReagent, ≥95% (HPLC)

description

Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material

description

(European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard)

assay

≥95% (HPLC)

assay

≥95% (HPLC)

assay

-

assay

-

form

powder

form

powder

form

-

form

-

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

300

Quality Level

-

solubility

ethanol: 50 mg/mL

solubility

-

solubility

-

solubility

-

color

white to yellow

color

-

color

-

color

-

mp

150-160 °C (dec.) (lit.)

mp

150-160 °C (dec.) (lit.)

mp

150-160 °C (dec.) (lit.)

mp

150-160 °C (dec.) (lit.)


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pictograms

Skull and crossbonesHealth hazard

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Oral - Muta. 1B

Clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


Listados normativos

Los listados normativos se proporcionan para los productos químicos principalmente. Para los productos no químicos sólo se puede proporcionar información limitada. Si no hay ninguna entrada, significa que ninguno de los componentes está en la lista. Es obligación del usuario garantizar el uso seguro y legal del producto.

64-86-8

CAS No.


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Preguntas

1–4 de 4 Preguntas  
  1. How long is this powder stable at room temperature approximately? After how many years is appreciable degradation to be expected?

    1 respuesta
    1. This product is not assigned a firm expiration date, but lots are retested every 2 years while available to assure quality. In the original sealed container, this compound is quite stable. Exposure to light and moisture may accelerate degradation over time. A specific time frame related to the degradation rate has not been established.

      ¿Le ha resultado útil?

  2. How should this colchicine be dissolved to create a solution?

    1 respuesta
    1. This material is soluble in ethanol at 50 mg/mL and water at 45 mg/mL. Stock solutions may be autoclaved or filter sterilized. The compound is light sensitive. Stock solutions should be stored protected from light in amber glass bottles and are stable for at least 6 months at 2 - 8°C.

      ¿Le ha resultado útil?

  3. What is the solubility of product C9754, Colchicine? Also, what is the solution stability of Colchicine?

    1 respuesta
    1. The solubility of Colchicine in DMSO is 426 mg/ml at 25 °C. It can also be dissolved in absolute ethanol (50 mg/ml), producing a clear to slightly hazy, yellow to yellow-green solution. However, this may require heat.

      Regarding solution stability, Colchicine powder darkens upon exposure to light. Sterilized solutions remain stable for at least six months if shielded from light. No significant hydrolysis of colchicine occurred in neutral and slightly alkaline solutions after two months of frozen storage.

      ¿Le ha resultado útil?

  4. How should Colchicine be stored as a powder and when dissolved? At which temperature?

    1 respuesta
    1. This product in powdered format can be stored in room temperature. Colchicine powder will darken upon exposure to light. Colchicine solutions can be sterilized by autoclaving or filtration. Sterilized solutions are stable for at least six months if protected from light. No appreciable colchicine hydrolysis occurred in neutral and slightly alkaline (pH = 8.1) solutions after storage frozen for 2 months.

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