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Merck

C9026

Sigma-Aldrich

Caerulein

≥95% (HPLC), suitable for immunohistochemistry

Sinónimos:

Caerulein Sulfated, Cerulein, Ceruletide, [Tyr(SO3H)4]Caerulein, pGlu-Gln-Asp-Tyr(SO3H)-Thr-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C58H73N13O21S2
Número de CAS:
Peso molecular:
1352.40
Beilstein:
5422487
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352209
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.26

product name

Caerulein, ≥95% (HPLC)

Nivel de calidad

Análisis

≥95% (HPLC)

formulario

powder

técnicas

immunohistochemistry: suitable

color

white

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

CSCC[C@H](NC(=O)[C@H](Cc1c[nH]c2ccccc12)NC(=O)CNC(=O)C(NC(=O)[C@H](Cc3ccc(OS(O)(=O)=O)cc3)NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@@H]4CCC(=O)N4)[C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H](Cc5ccccc5)C(N)=O

InChI

1S/C58H73N13O21S2/c1-29(72)49(71-57(87)40(23-31-12-14-33(15-13-31)92-94(89,90)91)68-56(86)43(26-48(78)79)69-52(82)37(16-18-44(59)73)65-51(81)36-17-19-45(74)63-36)58(88)62-28-46(75)64-41(24-32-27-61-35-11-7-6-10-34(32)35)54(84)66-38(20-21-93-2)53(83)70-42(25-47(76)77)55(85)67-39(50(60)80)22-30-8-4-3-5-9-30/h3-15,27,29,36-43,49,61,72H,16-26,28H2,1-2H3,(H2,59,73)(H2,60,80)(H,62,88)(H,63,74)(H,64,75)(H,65,81)(H,66,84)(H,67,85)(H,68,86)(H,69,82)(H,70,83)(H,71,87)(H,76,77)(H,78,79)(H,89,90,91)/t29-,36+,37+,38+,39+,40+,41+,42+,43+,49?/m1/s1

Clave InChI

YRALAIOMGQZKOW-HJMGKOKZSA-N

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Amino Acid Sequence

Glp-Gln-Asp-Tyr(SO3H)-Thr-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2

Aplicación

Caerulein has been used to induce pancreatitis in Sprague-Dawley rats, mice and other experimental animals.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Caerulein is a gastro regulatory molecule with actions similar to cholecystokinin. It possesses a tyrosine sulfate residue and induces smooth muscle contraction. It has gastrin-like activity. Caerulein is used to study cell signaling mediated by NF-κB upregulation of proteins such as intercellular adhesion molecule-1(ICAM-1) and inflammation related molecules, such as NADPH oxidase and Janus kinase signal transducer. Caerulein also regulates thermoregulation, sedation and satiety.
Effects on perception of pain are conflicting. It prevents gall bladder pain, renal colic, and the pain of intermittent claudication; however, in general, it is seen as an antagonist of endogenous opioids.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificados de análisis (COA)

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Inflammation-Induced Expression and Secretion of MicroRNA 122 Leads to Reduced Blood Levels of Kidney-Derived Erythropoietin and Anemia
Gastroenterology, 999-1010 (2016)
Shan-Ming Chen et al.
Scientific reports, 10(1), 20319-20319 (2020-11-25)
Pancreatic cancer is one of the most lethal and chemo-resistant cancers worldwide. Growing evidence supports the theory that the gut microbiota plays an essential role in modulating the host response to anti-cancer therapy. The present study aimed to explore the
Abba Kastin, Abba J. Kastin
Handbook of Biologically Active Peptides (2011)
Membrane Proteome Analysis of Cerulein-Stimulated Pancreatic Acinar Cells: Implication for Early Event of Acute Pancreatitis
Jangwon Lee
Gut and Liver, 4(1) (2010)
Acinar cell apoptosis and the origin of tubular complexes in caerulein-induced pancreatitis
Lynne E Reid
International Journal of Experimental Pathology (1999)

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