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A7845

Sigma-Aldrich

ATPO

solid

Sinónimos:

(R,S)-2-Amino-3-[5-tert-butyl-3-(phosphonomethoxy)-4-isoxazolyl]propionic acid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C11H19N2O7P
Número de CAS:
252930-37-3
Peso molecular:
322.25
Número MDL:
MFCD03452828
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
24278239

Formulario

solid

solubilidad

1 M NaOH: soluble 7 mg/mL
DMSO: insoluble
H2O: insoluble

cadena SMILES

CC(C)(C)c1onc(OCP(O)(O)=O)c1CC(N)C(O)=O

InChI

1S/C11H19N2O7P/c1-11(2,3)8-6(4-7(12)10(14)15)9(13-20-8)19-5-21(16,17)18/h7H,4-5,12H2,1-3H3,(H,14,15)(H2,16,17,18)

Clave InChI

AGSOOCUNMTYPSE-UHFFFAOYSA-N

Información sobre el gen

human ... GRIA1(2890) , GRIA2(2891) , GRIA3(2892) , GRIA4(2893)
rat ... Gria1(50592) , Grik1(29559) , Grin2a(24409)

Aplicación

The phosphono amino acid, (RS)-2-amino-3-[5-tert-butyl-3-(phosphonomethoxy)-4-isoxazolyl+ ++]propio nic acid (ATPO) is a competitive antagonist at GluR1-4 (AMPA-preferring) receptors. ATPO is a structural hybrid between the NMDA antagonist (RS)-2-amino-7-phosphonoheptanoic acid (AP7) and the AMPA/GluR5 agonist, (RS)-2-amino-3-(5-tert-butyl-3-hydroxy-4-isoxazolyl)propionic acid (ATPA).

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Competitive antagonist at GluR1-4 (AMPA-preferring) receptors.

Código de clase de almacenamiento

13 - Non Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
051K4710

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The activity of the (R, S)-2-amino-3-(3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolyl)propionic acid (AMPA) receptor antagonist, (R,S) -2-amino-3-[5-tert-butyl-3-(phosphonomethoxy)-4-isoxazolyl] propionic acid (ATPO), at recombinant ionotropic glutamate receptors (GluRs) was evaluated using electrophysiological techniques. Responses at homo- or heterooligomeric AMPA-preferring GluRs expressed in human embryonic kidney (HEK) 293
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The phosphono amino acid, (RS)-2-amino-3-[5-tert-butyl-3-(phosphonomethoxy)-4-isoxazolyl+ ++]propio nic acid (ATPO), is a structural hybrid between the NMDA antagonist (RS)-2-amino-7-phosphonoheptanoic acid (AP7) and the AMPA and GluR5 agonist, (RS)-2-amino-3-(5-tert-butyl-3-hydroxy-4-isoxazolyl)propionic acid (ATPA). ATPO has been resolved into (S)-ATPO and (R)-ATPO using chiral HPLC
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