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A3509

Sigma-Aldrich

2-Aminopurine

≥99%

Sinónimos:

2-AP

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H5N5
Número de CAS:
452-06-2
Peso molecular:
135.13
Número CE:
207-197-4
Número MDL:
MFCD00005566
Código UNSPSC:
41106305
ID de la sustancia en PubChem:
24890778
NACRES:
NA.51

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origen biológico

synthetic

Ensayo

≥99%

Formulario

powder

mp

280-282 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

Nc1ncc2[nH]cnc2n1

InChI

1S/C5H5N5/c6-5-7-1-3-4(10-5)9-2-8-3/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10)

Clave InChI

MWBWWFOAEOYUST-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

2-Aminopurine (2-AP) is used to specifically inhibit double-stranded RNA-dependent protein kinase, protein kinase R (PKR).
2-Aminopurine has been used to inhibit eukaryotic initiation factor-2α (eIF2α)-phosphorylation of osteoarthritis (OA) chondrocytes.[1]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

2-Aminopurine (2AP) is an analog of guanosine and adenosine, which can base pair with cytosine and thymine. It is used as a fluorescent probe in nucleic acid structure and dynamics.[2] 2-Aminopurine (2-AP) inhibits double-stranded RNA-dependent protein kinase, protein kinase R (PKR).[3]

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H302

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000327358
SLCN5808
SLCL5312
SLCK7650
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Julien Godet et al.
Nucleic acids research, 41(9), 5036-5048 (2013-03-21)
The HIV-1 nucleocapsid protein (NCp7) is a nucleic acid chaperone required during reverse transcription. During the first strand transfer, NCp7 is thought to destabilize cTAR, the (-)DNA copy of the TAR RNA hairpin, and subsequently direct the TAR/cTAR annealing through
2-Aminopurine.
A Ronen
Mutation research, 75(1), 1-47 (1980-01-01)
Endoplasmic reticulum stress induces the expression of COX-2 through activation of eIF2alpha, p38-MAPK and NF-kappaB in advanced glycation end products stimulated human chondrocytes
Rasheed Z and HaqqiTM
Biochimica et Biophysica Acta - Molecular Cell Research, 1823(12), 2179-2189 (2012)
Bakhos A Tannous et al.
Journal of the National Cancer Institute, 105(17), 1322-1331 (2013-08-14)
Glioblastomas exhibit a high level of chemotherapeutic resistance, including to the antimitotic agents vincristine and taxol. During the mitotic agent-induced arrest, glioblastoma cells are able to perform damage-control and self-repair to continue proliferation. Monopolar spindle 1 (MPS1/TTK) is a checkpoint
2-Aminopurine fluorescence quenching and lifetimes: role of base stacking
Jean JM and Hall KB
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 98(1), 37-41 (2001)
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