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90081

Sigma-Aldrich

3-O-Methylquercetin

≥97% (HPLC)

Sinónimos:

5,7,3′ ,4′ -Tetrahydroxy-3-methoxyflavone, Quercetin 3-O-methyl ether

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C16H12O7
Número de CAS:
1486-70-0
Peso molecular:
316.26
Beilstein:
324509
Número MDL:
MFCD00210588
Código UNSPSC:
12352202
ID de la sustancia en PubChem:
329769845
NACRES:
NA.32

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Ensayo

≥97% (HPLC)

Formulario

powder

cadena SMILES

COC1=C(Oc2cc(O)cc(O)c2C1=O)c3ccc(O)c(O)c3

InChI

1S/C16H12O7/c1-22-16-14(21)13-11(20)5-8(17)6-12(13)23-15(16)7-2-3-9(18)10(19)4-7/h2-6,17-20H,1H3

Clave InChI

WEPBGSIAWZTEJR-UHFFFAOYSA-N

Acciones bioquímicas o fisiológicas

3-O-Methylquercetin significantly inhibits cyclic adenosine monophosphate- (cAMP-) and cyclic guanosine monophosphate- (cGMP-) phosphodiesterase activity.[1] It possess anti-inflammatory, bronchodilating properties and used in treatment of asthma. It suppresses the total inflammatory cells, tumor necrosis factor-α (TNF-α) and attenuates the production of interleukins.[2]
3-O-Methylquercetin is a metabolite in flavone and flavonol biosynthesis. It is a naturally occurring compound present in various plants, and was shown to have potent anticancer-promoting[3], antioxidant[4], antiallergy[5], and antimicrobial activity[6], and showed strong anti-viral activity inhibition of tomato ringspot virus[7].

Envase

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pictogramas

Skull and crossbones
GHS06

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H301

Consejos de prudencia

P301 + P310

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Oral

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible, acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Lot/Batch Number
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C Angeloni et al.
Biochimie, 89(1), 73-82 (2006-10-19)
The aim of this study was to investigate the potential of quercetin and two of its "in vivo" metabolites, 3'-O-methyl quercetin and 4'-O-methyl quercetin, to protect H9c2 cardiomyoblasts against H(2)O(2)-induced oxidative stress. As limited data are available regarding the potential
Clement K Ameho et al.
The Journal of nutritional biochemistry, 19(7), 467-474 (2007-10-02)
Dietary antioxidants interact in a dynamic fashion, including recycling and sparing one another, to decrease oxidative stress. Limited information is available regarding the interrelationships in vivo between quercetin and vitamin E. We investigated the antioxidant activity and metabolism of quercetin
Hyang Dok-Go et al.
Brain research, 965(1-2), 130-136 (2003-02-20)
The flavonoids quercetin, (+)-dihydroquercetin, and quercetin 3-methyl ether were isolated from the ethyl acetate fractions of the fruits and stems of Opuntia ficus-indica var. saboten. In the present study, we evaluated their protective effects against oxidative neuronal injuries induced in
Mechanisms of suppression of nitric oxide production by 3-O-methylquercetin in RAW 264.7 cells
Jiang JS, et al.
Journal of Ethnopharmacology, 103(2), 281-287 (2006)
L Van Puyvelde et al.
Journal of natural products, 52(3), 629-633 (1989-05-01)
3,5-Dihydroxy-6,7,8-trimethoxyflavone, 3-O-methylquercetin, and helichrysetin were isolated from the flowers of the Rwandese medicinal plant, Helichrysum odoratissimum. Because of inconsistencies of the mp of the latter chalcone, a synthesis of helichrysetin was developed. 3-O-Methylquercetin was shown to be an active principle
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Preguntas

  1. is this product also called Isorhamnetin?

    1 respuesta

    1. Isorhamnetin shares structural similarities with 3-O-methylquercetin. They are structural isomers, sharing similar chemical compositions but differing in the arrangement of atoms. Both compounds belong to the flavonoid family and have various dietary sources.

      For Item 90081, the structure and properties (SMILES string, InChI, InChI key) are of 3-O-methylquercetin per PubChem: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5280681.

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