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Merck

56690

Sigma-Aldrich

Hypericin from Hypericum perforatum

~95% (HPLC)

Sinónimos:

4,5,7,4′,5′,7′-Hexahydroxy-2,2′-dimethylnaphthodianthrone, Cyclo werrol, Hypericum red

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C30H16O8
Número de CAS:
Peso molecular:
504.44
Beilstein:
1917913
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352202
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

Análisis

~95% (HPLC)

solubilidad

1 M NaOH: 10 mg/mL, turbid, dark green

cadena SMILES

Cc1cc(O)c2C(=O)c3c(O)cc(O)c4c5c(O)cc(O)c6C(=O)c7c(O)cc(C)c8c1c2c(c34)c(c78)c56

InChI

1S/C30H16O8/c1-7-3-9(31)19-23-15(7)16-8(2)4-10(32)20-24(16)28-26-18(12(34)6-14(36)22(26)30(20)38)17-11(33)5-13(35)21(29(19)37)25(17)27(23)28/h3-6,31-36H,1-2H3

Clave InChI

BTXNYTINYBABQR-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Hypericin hydrophobic is a red color pigment occurring naturally in Hypericum perforatum. Its fluorescence is measured at 600 nm. It is localized in the intracellular membranes including nuclear membrane, mitochondrial membrane, Golgi apparatus, lysosomes and endoplasmic reticulum.

Aplicación

Hypericin from Hypericum perforatum has been used:
  • in the broth macrodilution test and antibacterial assay against bacterial strains
  • as a medium supplement for human malignant melanoma cells for irradiation and localization studies
  • as a ligand for pregnane X receptor (PXR) and as defatting medium supplement for primary human hepatocytes culture

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Hypericin is a potent inhibitor of protein kinase C (PKC), telomerase, cytochrome P450 and reverse transcriptase. It is exploited for its photosensitizing functionality in photodynamic therapy (PDT) and photodynamic diagnosis (PDD) in cancer cells.
Anthraquinone-derivative within St. John′s wort. Antibacterial effective against Gram-positive and Gram-negative bacteria.

Envase

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Consejos de prudencia

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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