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50644

Sigma-Aldrich

N-Glycolylneuraminic acid

≥95% (HPLC)

Sinónimos:

Neu5Glc, NeuNGl

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C11H19NO10
Número de CAS:
1113-83-3
Peso molecular:
325.27
Beilstein:
1716828
Número MDL:
MFCD00057551
Código UNSPSC:
12352201
ID de la sustancia en PubChem:
57651263

origen biológico

synthetic

Análisis

≥95% (HPLC)

formulario

powder

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

[H][C@]1(O[C@@](O)(C[C@H](O)[C@H]1NC(=O)CO)C(O)=O)[C@H](O)[C@H](O)CO

InChI

1S/C11H19NO10/c13-2-5(16)8(18)9-7(12-6(17)3-14)4(15)1-11(21,22-9)10(19)20/h4-5,7-9,13-16,18,21H,1-3H2,(H,12,17)(H,19,20)/t4-,5+,7+,8+,9+,11-/m0/s1

Clave InChI

FDJKUWYYUZCUJX-AJKRCSPLSA-N

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Aplicación

Glycolylneuraminic acid, a component of non-human milk and colostrums, is used as a reference to analyse changes of the glycome during lactation. Glycolylneuraminic acid, a xenoantigen, is involved in antigenic reactions (antibody-mediated hyperacute rejection) during xenotransplantion.

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Regulation of N-glycolylneuraminic acid biosynthesis in rat and mouse liver
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Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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A Lepers et al.
European journal of biochemistry, 193(3), 715-723 (1990-11-13)
The relative contribution of N-glycoloyl-beta-D-neuraminic acid (Neu5Gc) to total sialic acids expressed in mouse and rat liver glycoconjugates was found to be 95% and 11%, respectively. This considerable difference in sialic acid composition made these two tissues suitable models for
Rachel E Taylor et al.
The Journal of experimental medicine, 207(8), 1637-1646 (2010-07-14)
The nonhuman sialic acid N-glycolylneuraminic acid (Neu5Gc) is metabolically incorporated into human tissues from certain mammalian-derived foods, and this occurs in the face of an anti-Neu5Gc "xeno-autoantibody" response. Given evidence that this process contributes to chronic inflammation in some diseases
Véronique Spichtig et al.
Analytical biochemistry, 405(1), 28-40 (2010-06-18)
Sialic acids are becoming recognized as important components of milk-based products for infants and young children. As such, many companies now label the sialic acid content of their products. To control the labeling, suitable methods are required for this analysis.
Qiaozhen Lu et al.
Analytical chemistry, 84(6), 2761-2768 (2012-03-07)
Human polyclonal IgG antibodies directly against the nonhuman sialic acid N-glycolylneuraminic acid (Neu5Gc) are potential biomarkers and mechanistic contributors to cancer and other diseases associated with chronic inflammation. Using a sialoglycan microarray, we screened the binding pattern of such antibodies
Potential impact of the non-human sialic acid N-glycolylneuraminic acid on transplant rejection risk.
Vered Padler-Karavani et al.
Xenotransplantation, 18(1), 1-5 (2011-02-24)
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